methyl octadec-2-enoate | 14435-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl octadec-2-enoate
• 英文别名: 2-octadecenoic acid methyl ester；Methyloctadecenat
• CAS: 14435-34-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: CYUVJOWXJUNPHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl octadec-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 cis-Octadec-2-ensaeure 、 (E)-2-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  生物合成辅助对蓝藻中的Bartolosides，氯化的芳香族糖脂进行结构解析

  摘要：

  据报道，barloslosides是一种前所未有的蓝细菌糖脂，具有脂肪族链，具有氯取代基和C-糖基部分，可实现分离。他们的氯化二烷基间苯二酚（DAR）核心构成了主要的结构阐明挑战。为了克服这个问题，我们发现了Bartoloside（brt）生物合成基因簇，并通过形成DAR的酮合成酶和芳香化酶的体外表征将其与天然产物连接起来。生物信息学分析还揭示了一种新型的潜在卤化酶。通过定义关键的途径中间体，对巴尔妥洛糖苷生物合成的了解限制了DAR的核心结构，最终使我们能够确定巴尔妥糖苷的完整结构。这项工作说明了基因组学的强大功能，可以利用生物合成信息进行结构阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.201503186
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以6%的产率得到methyl octadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF SUBSTITUTED ALKENES
  [FR] PROCÉDÉ D'ISOMÉRISATION D'ALCÈNES SUBSTITUÉS

  摘要：

  该发明涉及一种用于顺反异构化不饱和脂肪酸或其酯或酰胺的过程，所述过程包括反应：(a)不饱和脂肪酸或其酯或酰胺；(b)Pd源；(c)式I的双膦双齿配体，R1R2 > P1-R-P2 < R3R4 (I)，其中P1和P2代表磷原子；R1、R2、R3和R4代表叔丁基；其中R代表可选择取代的芳香基，跨越P1和P2；(d)低碳醇；和(e)酸辅催化剂，在顺反异构化发生的条件下。该过程特别有利于顺反异构化取代烯烃，其中所需的终产物具有酮基，例如蓖麻油酸或其酯。

  公开号：

  WO2013013990A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE ISOMERISATION OF SUBSTITUTED ALKENES<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ISOMÉRISATION D'ALCÈNES SUBSTITUÉS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2013013990A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to a process for the isomerization of unsaturated fatty acids or esters or amides thereof, said process comprising reacting: (a) an unsaturated fatty acid or ester or amide thereof; (b) a source of Pd; (c) a bidentate diphosphine of formula I, R1R2 > P1-R-P2 < R3R4 (I) wherein P1 and P2 represent phosphorus atoms; R1, R2, R3 and R4 represent tertbutyl; and wherein R represents an optionally substituted aromatic group spanning P1 and P2; (d) a lower alcohol; and (e) an acid co-catalyst, under conditions for isomerization to take place. The process is particularly advantageous for the isomerization of substituted alkenes harbouring a hydroxy group when the desired end product has a keto group, such as ricinoleic acid or ester thereof.

  该发明涉及一种用于顺反异构化不饱和脂肪酸或其酯或酰胺的过程，所述过程包括反应：(a)不饱和脂肪酸或其酯或酰胺；(b)Pd源；(c)式I的双膦双齿配体，R1R2 > P1-R-P2 < R3R4 (I)，其中P1和P2代表磷原子；R1、R2、R3和R4代表叔丁基；其中R代表可选择取代的芳香基，跨越P1和P2；(d)低碳醇；和(e)酸辅催化剂，在顺反异构化发生的条件下。该过程特别有利于顺反异构化取代烯烃，其中所需的终产物具有酮基，例如蓖麻油酸或其酯。
• Biosynthesis-Assisted Structural Elucidation of the Bartolosides, Chlorinated Aromatic Glycolipids from Cyanobacteria
  作者：Pedro N. Leão、Hitomi Nakamura、Margarida Costa、Alban R. Pereira、Rosário Martins、Vitor Vasconcelos、William H. Gerwick、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201503186

  日期：2015.9.14

  The isolation of the bartolosides, unprecedented cyanobacterial glycolipids featuring aliphatic chains with chlorine substituents and C‐glycosyl moieties, is reported. Their chlorinated dialkylresorcinol (DAR) core presented a major structural‐elucidation challenge. To overcome this, we discovered the bartoloside (brt) biosynthetic gene cluster and linked it to the natural products through in vitro

  据报道，barloslosides是一种前所未有的蓝细菌糖脂，具有脂肪族链，具有氯取代基和C-糖基部分，可实现分离。他们的氯化二烷基间苯二酚（DAR）核心构成了主要的结构阐明挑战。为了克服这个问题，我们发现了Bartoloside（brt）生物合成基因簇，并通过形成DAR的酮合成酶和芳香化酶的体外表征将其与天然产物连接起来。生物信息学分析还揭示了一种新型的潜在卤化酶。通过定义关键的途径中间体，对巴尔妥洛糖苷生物合成的了解限制了DAR的核心结构，最终使我们能够确定巴尔妥糖苷的完整结构。这项工作说明了基因组学的强大功能，可以利用生物合成信息进行结构阐明。