2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl>furan | 158044-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl>furan
• 英文别名: 2-<(tert-butyl)dimethylsiloxy>-4-<<(tert-butyl)dimethylsiloxy>methyl>furan；2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-<(tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl>furan；Tert-butyl-[[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyfuran-3-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 158044-94-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 342.626
• InChiKey: GXWBLPWXEBMSIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl>furan 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-羟基-4H-呋喃并[3,2-c]吡喃-2(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of neopatulin

  摘要：

  A new, highly efficient synthesis of neopatulin (1) has been achieved through Lewis acid-catalysed aldol reaction of 2-formyl-1,3-dithiane (4) with 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl]furan (5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78179-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl>furan
  参考文献：
  名称：

  （E）和（Z）-新芳醛的简捷合成。

  摘要：

  （第一合成Ž）-neomanoalide（4）和它的（的改进的合成ë） -异构体3是由利用2以简洁实现，regiocontrolled方式- [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -4 - {[（叔-丁基）二甲基甲硅烷氧基]-甲基}呋喃（6）作为关键试剂。6的锂化和随后与（6 E）-3-{[（（叔丁基）二甲基甲硅烷氧基]甲基} -7-甲基-9-（2' ）的（2 Z）-或（2 E）异构体反应， 6'，6'-三甲基环己-1'-烯基）壬基-2,6-二烯基溴化物（5），然后水解，得到相应的新马来酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770309

文献信息

• An efficient total synthesis of the antibiotic patulin
  作者：John Boukouvalas、François Maltais

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01487-3

  日期：1995.10

  The potent antibiotic patulin (1) has been synthesized in six steps (41.3% overall yield) from 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl]furan (2) and benzyloxyacetaldehyde (4).

  由6-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-[（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-甲基]呋喃（2）和苄氧基乙醛（4）以六步合成（41.3％的总产率）有效的抗生素棒棒蛋白（1）。