(3,5-dimethyl-phenyl)-glyoxylonitrile | 99184-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-phenyl)-glyoxylonitrile
• 英文别名: 3,5-Dimethylbenzoyl cyanide
• CAS: 99184-68-6
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: ZFHVZGQCKLULGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-phenyl)-glyoxylonitrile 在 三甲基膦-d9 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基膦促进了酰基氰化物的还原偶联：O-酰基氰醇的形成

  摘要：

  已经发现由烷基膦促进的酰基氰的还原偶联。在温和的反应条件下，通过使用三甲基膦或三丁基膦作为促进剂，可以中等至高收率获得取代的氰醇。在氘标记和对照实验的基础上讨论了该反应可能的机理，表明一种氢化物从烷基膦转移至O-酰基氰醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.094
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (3,5-dimethyl-phenyl)-glyoxylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Physiologically Active Compounds. III. Hydrochlorides of Amino Esters of Phenylcyclohexylglycolic Acids, of Amides of Benzilic, Phenylcyclohexyl- and Dicyclohexylglycolic, and Phenylcyclohexylacetic Acids; 2-Methylthioethyl Ester Methiodides of Substituted Benzilic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a037

文献信息

• DBU catalyzed cyanoacylation of ketones with acyl cyanides
  作者：Wen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1039/b602197b

  日期：——

  The reaction of cyclohexanone with benzoyl cyanide catalyzed by amines provides the corresponding O-benzoyl cyanohydrin adducts in moderate to good yields under mild conditions. Among the catalysts, DBU was found to be the most effective promoter allowing the reaction to proceed smoothly at room temperature and to give the corresponding O-acyl cyanohydrin adducts in higher yields for a variety of substituted cyclohexanones, cyclopentanone, acetone or pentan-3-one and various acyl cyanides.

  环己酮与苯甲腈在胺的催化下反应，能够在温和条件下获得相应的O-苯甲酰氰醇加成物，产率适中到良好。在催化剂中，DBU被发现是最有效的促进剂，能够使反应在室温下顺利进行，并对多种取代环己酮、环戊酮、丙酮或戊酮-3以及各种酰氰提供更高的O-酰氰醇加成物的产率。
• Probing Phosphane-Mediated [2+1] Annulation Reactions
  作者：Xu-Guang Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200901235

  日期：2010.4

  Phosphane-mediated cyclizations between α-keto nitriles and methylidenemalononitriles, producing highly functionalized cyclopropanes in good to excellent yields, are reported. The presence of strongly electron-withdrawing cyano groups directly bound to the ketone carbonyl groups is believed to play a critical role in these transformations.

  据报道，α-酮腈和亚甲基丙二腈之间的磷烷介导的环化以良好到极好的产率生产高度官能化的环丙烷。直接与酮羰基结合的强吸电子氰基的存在被认为在这些转化中起关键作用。
• The reaction of acyl cyanides with “Huisgen zwitterion”: an interesting rearrangement involving ester group migration between oxygen and nitrogen atoms
  作者：Xu-Guang Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/b913196e

  日期：——

  novel rearrangement involving ester group migration was found in the reaction of acyl cyanides and Huisgen zwitterions, affording hydrazone derivatives at higher temperature (90 °C) and azine derivatives at lower temperature (20 °C), respectively. Interestingly, the reaction temperature is identified as a critical factor to control the final products. Presumably, the rearrangement involving ester group

  在酰基氰化物和Huisgen两性离子的反应中发现了涉及酯基迁移的新型重排，分别在较高温度（90°C）和较低温度（20°C）下提供了derivatives衍生物。有趣的是，反应温度被确定为控制最终产物的关键因素。据推测，涉及氧和氮原子之间酯基迁移的重排导致形成不同的产物。
• 2-(Trichlormethyl-phenyl)-4-halogen-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041674A2

  公开（公告）日：1981-12-16

  2-(Halogenmethyl-phenyl)-4-halogen-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen Die Erfindung betrifft 2-(Halogenmethyl-phenyl)-4- halogenoxazol-Derivate der allgemeinen Formel l, in der bedeuten Hall ein Halogenatom Ha12 ein Chlor- oder Bromatom m eine ganze Zahl von 1 bis 3 n eine ganze Zahl von 1 bis 4 R' ein Wasserstoffatom oder eine weitere Gruppe CH3-mHal2m, und R2 einen n-wertigen, gegebenenfalls substituierten, ungesättigten organischen Rest Sie betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen aus Halogenmethyl-benzaldehyden der allgemeinen Formel II und einem Carbonsäurecyanid der allgemeinen Formel III unter Einwirkung von HHal1, wobei die Reaktionsprodukte durch Hydrolyse freigesetzt werden. Diese Verbindungen können in strahlungsempfindlichen Massen eingesetzt werden, in denen sie beispielsweise Polymerisationsreaktionen, Vernetzungen, ionische Reaktionen, farbliche Veränderungen oder andersartige Folgereaktionen auslösen.

  2-(卤甲基苯基)-4-卤恶唑衍生物、其制备方法和含有它们的辐射敏感性组合物 本发明涉及通式 l 的 2-(卤甲基苯基)-4-卤恶唑衍生物，其中 Hall是卤素原子 Ha12为氯原子或溴原子 m 是 1 至 3 的整数 n 是 1 至 4 的整数 R' 是氢原子或另一个基团 CH3-mHal2m，以及 R2 是 n 价、任选取代的不饱和有机基 本发明还涉及在 HHal1 的作用下，由通式 II 的卤代甲基苯甲醛和通式 III 的羧酸氰化物制备这类化合物的工艺，反应产物通过水解释放出来。这些化合物可用于对辐射敏感的组合物中，在这些组合物中，它们会引发聚合反应、交联反应、离子反应、颜色变化或其他类型的后续反应。
• Physiologically Active Compounds. III. Hydrochlorides of Amino Esters of Phenylcyclohexylglycolic Acids, of Amides of Benzilic, Phenylcyclohexyl- and Dicyclohexylglycolic, and Phenylcyclohexylacetic Acids; 2-Methylthioethyl Ester Methiodides of Substituted Benzilic Acids
  作者：H. A. SMITH、C. A. BUEHLER、T. A. MAGEE、K. V. NAYAK、D. M. GLENN

  DOI：10.1021/jo01091a037

  日期：1959.9