7-benzyl-1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-benzyl-1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: DANKXIMLBSJVSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-benzyl-1,3-dichloro-5,6,7,8-tetrahydro-[2,7]-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶的新杂环系统：用于研究叠氮化物/四唑平衡的新底物

  摘要：

  通过利用7-烷基-3-氯-4-氰基-1-肼基5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶5的反应性，一些7-烷基-1-叠氮基-3-氯-合成了4-氰基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶6。观察它们的化学性质，我们已经确定，在这些化合物中，叠氮化物/四唑平衡完全朝着叠氮基形式转移（固态和溶液形式）。还测试了它们与某些胺的行为。此外，通过利用氯和腈基的反应性，我们在吡啶系统上稠合了两个新环（吡唑或噻吩），从而获得了以前未知的杂环系统（10和11）。有趣的是，在这些新系统中，上述均衡的位置被颠倒了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.047
• 作为产物：
  描述：

  3-[苄基-(2-乙氧基羰基乙基)-氨基]-丙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-benzyl-1-hydroxy-3-oxo-2,5,6,8-tetrahydro-2,7-naphthyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自吡啶的新杂环系统：用于研究叠氮化物/四唑平衡的新底物

  摘要：

  通过利用7-烷基-3-氯-4-氰基-1-肼基5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶5的反应性，一些7-烷基-1-叠氮基-3-氯-合成了4-氰基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶6。观察它们的化学性质，我们已经确定，在这些化合物中，叠氮化物/四唑平衡完全朝着叠氮基形式转移（固态和溶液形式）。还测试了它们与某些胺的行为。此外，通过利用氯和腈基的反应性，我们在吡啶系统上稠合了两个新环（吡唑或噻吩），从而获得了以前未知的杂环系统（10和11）。有趣的是，在这些新系统中，上述均衡的位置被颠倒了。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.047

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic activity of 7-benzyl(ethyl)-1-hydroxy-4-carbamoyl-3-oxo-5, 6-dihydro-8H-2,7-naphthyridines
  作者：E. G. Paronikyan、S. N. Sirakanyan、A. S. Noravyan、T. O. Asatryan、K. Zh. Markaryan、R. A. Aleksanyan

  DOI：10.1007/bf02219320

  日期：1996.6

  antiarrhythrnic properties of the synthesized compound. The synthesis was based on the cyclization of N-benzyl(ethyl)-di(13-carbomethoxyethyl)amines (I, II) [6] under the action of sodium methylate according to the Dickrnan reaction. Condensation of the resulting sodium satts of 1-benzyl(ethyl)-4-hydroxy-3-methoxycarbonyl1,2,5,6-tetrahydr opyridines (Ill, IV) with cyanacetamide leads to 4-cyan-2,7naphthyridines

  2,7-萘啶的衍生物仍未得到充分研究 [1]。有一些关于它们的镇痛活性和震颤样作用的数据 [2, 3]。在先前合成 2,7-萘啶衍生物的工作 [4] 的基础上，我们开发了一种获得 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶衍生物 (VII, VIII) 的方法。考虑到合成化合物的结构中存在酰胺基团（如诺维卡因酰胺）和哌啶环（如奎尼丁中的），并从我们早期的结果[5]出发，研究其抗心律失常的特性是很有意义的。合成的化合物。该合成基于 N-苄基（乙基）-二（13-碳甲氧基乙基）胺（I，II）[6] 在甲醇钠的作用下根据 Dickrnan 反应进行环化。所得的 1-苄基(乙基)-4-羟基-3-甲氧基羰基 1,2,5,6-四氢吡啶 (III, IV) 的钠盐与氰乙酰胺缩合生成 4-氰基-2,7 萘啶 (V, VI ）。后一种化合物在硫酸中水解产生目标 4-氨基甲酰基-2,7-萘啶 (VII, VIII')。
• 杂环稠合的吡啶类化合物及其药物组合物和用途
  申请人：上海优理惠生医药有限公司

  公开号：CN116903610A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明提供一种下式I所示的杂环稠合的吡啶类化合物及其药物组合物和用途。所述杂环稠合的吡啶类化合物为CBP/P300抑制剂，有望成为制备治疗CBP/P300介导的疾病的药物，包括但不限于癌症、代谢类疾病、神经类疾病和/或炎症。#imgabs0#
• 一种小分子化合物EPIC-1042、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：天津医科大学总医院

  公开号：CN117327067A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明提供了一种小分子化合物EPIC‑1042，本发明通过设计并合成小分子化合物EPIC‑1042，其能够特异性阻断PTRF与CAV1的结合，且在胶质瘤细胞系中具有较低的IC50。体内实验证明，EPIC‑1042能够有效降低sEVs的外排和PARP1的稳定性以及阻断自噬流的进展。在体外实验中，当与一线化疗药物替莫唑胺联合应用时，能够有效逆转替莫唑胺耐药并延长生存期，具有较大的临床转化前景。