4-[[(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5-dimethyl-8-oxo-2-naphthalenyl)amino]carbonyl]benzoic acid methyl ester | 166978-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-[[(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5-dimethyl-8-oxo-2-naphthalenyl)amino]carbonyl]benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(5,5-dimethyl-8-oxo-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]benzoate
• CAS: 166978-03-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: CBUJYXWRVHRKTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5-dimethyl-8-oxo-2-naphthalenyl)amino]carbonyl]benzoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 4-((5,5-dimethyl-8-(4-(morpholinomethyl)phenyl)-5,6-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  开发视黄酸受体 α 选择性拮抗剂作为男性避孕新药的策略

  摘要：

  本文报道了使用反式活化测定法基于二氢萘和铬支架的一系列 26 种视黄酸类似物的合成和体外评价。铬酰胺类似物 21 是从该系列中鉴定出的最有效和选择性的视黄酸受体α拮抗剂。体外评估表明，21 在体内具有良好的理化性质和良好的药代动力学 PK 特征，具有显着的口服生物利用度、代谢稳定性和睾丸暴露。在小鼠模型中评估了化合物 21 对精子发生和生育能力破坏的影响。低剂量口服化合物 21 显示出可重复的特征，尽管对精子发生的影响适中，但在交配研究中未观察到对生育能力的影响。提高剂量和延长给药持续时间不能增强对精子发生的抑制。因此，21 岁可能不是进一步追求对男性生育能力影响的好人选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115821
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-4,4-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 对苯二甲酸单甲酯 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5.07 g (Y: 91%)的产率得到4-[[(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5-dimethyl-8-oxo-2-naphthalenyl)amino]carbonyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Retinoid-like compounds

  摘要：

  该发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##或其无毒的药学上可接受的盐、生理可水解酯或溶剂化合物，其中X为--O--CO--, --NH--CO--, --CS--NH--, --CO--O--, --CO--NH--, --COS--, --SCO--, --SCH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 --NH--, --COCH.sub.2 --, --NHCS--, --CH.sub.2 S--, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, --NHCH.sub.2 --或--CR.sup.5 .dbd.CR.sup.6 --；R.sup.m和R.sup.k独立地为氢、卤素、C.sub.1-6烷基、羟基、C.sub.1-6烷氧基或硝基；n为零或一；R.sup.4为--(CH.sub.2).sub.t --Y、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.1为--CO.sub.2 Z、C.sub.1-6烷基、CH.sub.2 OH、--CONHR.sup.y或CHO；R.sup.2和R.sup.3独立地为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.a和R.sup.b独立地为氢或C.sub.1-6烷基；但当n为一时，R.sup.a和R.sup.b可以共同形成以下结构的基团##STR2##Y为萘基或苯基，两个基团可以选择性地用一个到三个相同或不同的C.sub.1-6烷基或卤素取代；Z为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.5、R.sup.6和R.sup.y独立地为氢或C.sub.1-6烷基；t为零到六。

  公开号：

  US05648385A1

文献信息

• US5618839A
  申请人：——

  公开号：US5618839A

  公开（公告）日：1997-04-08