(R)-Norruspolin | 132340-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-Norruspolin
• 英文别名: 2-methoxy-4-[(E)-2-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]ethenyl]phenol
• CAS: 132340-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SINQQIYBRFZEIU-DUMNWFOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 sodium fluoride 、 甲基磺酰氯 、 Lithium-tri-methoxy-alanat 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.75h， 生成 (R)-Norruspolin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins

  摘要：

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903231208

文献信息

• WANNER, KLAUS TH.;HOFNER, GEORG, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 977-986
  作者：WANNER, KLAUS TH.、HOFNER, GEORG

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische elektrophile α-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver α-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins
  作者：Klaus T H. Wanner、Georg Höfner

  DOI：10.1002/ardp.19903231208

  日期：——

  Durch Reaktion des chiralen nicht‐racemischen α‐Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a‐d werden stereoselektiv die α‐Phenacylpyrrolidinamide (R)‐4/(S)‐5a‐e synthetisiert. Die geminalen Bisamide (R)‐12/(S)‐13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten. (R)‐4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)‐16 (ee ≧ 84%) eingesetzt.

  Durch Reaktion des chiralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werdenstereoselektiv die α-Phenacylpyrrolidinamide (R)-4/(S)-5a-e synthetisiert。Die geminalen Bisamide (R)-12/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten。(R)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee ≧ 84%) eingesetzt。