4-Nitro-benzylphosphonobutanoyl-glycine | 147104-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzylphosphonobutanoyl-glycine
• 英文别名: 2-[4-[hydroxy-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]butanoylamino]acetic acid
• CAS: 147104-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₈P
• 分子量: 360.26
• InChiKey: LNMNPGKCSJFAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonylmethyl)-4-butyramide 在 lithium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Nitro-benzylphosphonobutanoyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Tawfik, Dan S.; Eshhar, Zelig; Green, Bernard S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 123 - 126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecene Mediated Transesterification of<i>p</i>-Nitrophenyl Phosphonates: A Novel Route to Phosphono Esters
  作者：Dan S. Tawfik、Zelig Eshhar、Alfonso Bentolila、Bernard S. Green

  DOI：10.1055/s-1993-25982

  日期：——

  DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene) was found to efficiently mediate the transesterification of p-nitrophenyl (PNP) phosphonates by various alcohols. The reactions of bis-PNP phosphonates in the presence of DBU, using both primary and secondary alcohols, phenols and amines, proceed rapidly and with high yield to afford the corresponding monoalkyl/aryl mono-PNP phosphonates as sole products (1, Scheme 2). The resulting monoalkyl/aryl mono-PNP phosphonates can be further reacted with a second alcohol to give the corresponding differently disubstituted phosphonates 3, or selectively hydrolysed to yield the monoalkyl/aryl phosphonic acids 2. We have applied this chemistry to the preparation of a series of phosphono ester transition state analogues 11a-e (Scheme 3) that were used as haptens for raising catalytic antibodies.

  研究发现 DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯）能有效地介导对硝基苯（PNP）膦酸盐与各种醇的酯交换反应。在 DBU 的存在下，使用伯醇、仲醇、酚和胺对双-PNP 膦酸盐进行反应，反应速度快，产率高，可得到相应的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐作为唯一产物（1，方案 2）。生成的单烷基/芳基单-PNP 膦酸盐可进一步与第二种醇反应，得到相应的不同二取代膦酸盐 3，或选择性水解，得到单烷基/芳基膦酸 2。我们将这种化学方法应用于制备一系列膦酸酯过渡态类似物 11a-e（方案 3），这些类似物可用作催化抗体的触价物。
• Tawfik, Dan S.; Eshhar, Zelig; Green, Bernard S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 76, # 1-4, p. 123 - 126
  作者：Tawfik, Dan S.、Eshhar, Zelig、Green, Bernard S.

  DOI：——

  日期：——