3-[5-(3-oxocyclohexyl)-2-furyl]-1-cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-[5-(3-oxocyclohexyl)-2-furyl]-1-cyclohexanone
• 英文别名: 3-[5-(3-oxocyclohexyl)furan-2-yl]cyclohexanone；2,5-bis(3'-oxocyclohexyl)furan；3-[5-(3-Oxocyclohexyl)furan-2-yl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: DEMUJGLWNMRSDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2-环己烯-1-酮 在 niobium pentachloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到3-[5-(3-oxocyclohexyl)-2-furyl]-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯酮衍生物的五氯化铌活化：Diels-Alder 和共轭加成产物

  摘要：

  五氯化铌已被证明是 Diels-Alder 或环烯酮共轭加成反应的强力活化剂。Diels-Alder 产品仅通过未取代的烯酮（环己烯酮）和高反应性的二烯环戊二烯获得；烯酮的 β 位上的取代基似乎会阻止 Diels-Alder 反应：含氧取代基有利于形成氯乙烯（乙醚或二氯甲烷作为溶剂）或烯醇醚（乙酸乙酯作为溶剂），而甲基取代基可以防止任何种类的NbCl5 转化。反应性较低的二烯、呋喃和 2-甲基呋喃将呋喃环的共轭加成产物生成到烯酮系统中。

  DOI：

  10.3390/70500456

文献信息

• Cattalini, Marco; Cossu, Sergio; Fabris, Fabrizio, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 637 - 647
  作者：Cattalini, Marco、Cossu, Sergio、Fabris, Fabrizio、De Lucchi, Ottorino

  DOI：——

  日期：——
• Bulbule, Vivek J.; Deshpande, Vishnu H.; Bedekar, Ashutosh V., Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 5, p. 220 - 221
  作者：Bulbule, Vivek J.、Deshpande, Vishnu H.、Bedekar, Ashutosh V.

  DOI：——

  日期：——
• Niobium Pentachloride Activation of Enone Derivatives: Diels-Alder and Conjugate Addition Products
  作者：Mauricio Constantino、Valdemar Júnior、Gil Da Silva

  DOI：10.3390/70500456

  日期：——

  Niobium pentachloride has proven to be a powerful activating agent for Diels-Alder or conjugate addition reactions of cycloenones. The Diels-Alder product was obtained only with an unsubstituted enone (cyclohexenone) and the highly reactive diene cyclopentadiene; substituents in the β-position of enones seem to prevent Diels-Alder reaction: oxygenated substituents favor the formation of vinyl chlorides

  五氯化铌已被证明是 Diels-Alder 或环烯酮共轭加成反应的强力活化剂。Diels-Alder 产品仅通过未取代的烯酮（环己烯酮）和高反应性的二烯环戊二烯获得；烯酮的 β 位上的取代基似乎会阻止 Diels-Alder 反应：含氧取代基有利于形成氯乙烯（乙醚或二氯甲烷作为溶剂）或烯醇醚（乙酸乙酯作为溶剂），而甲基取代基可以防止任何种类的NbCl5 转化。反应性较低的二烯、呋喃和 2-甲基呋喃将呋喃环的共轭加成产物生成到烯酮系统中。