ethyl 3-amino-2-cyano-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-cyano-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-2-cyano-3-(2-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: DHMKJWHIYOBPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 氰乙酸乙酯 在 奎宁环 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到ethyl 3-amino-2-cyano-3-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便的丙烯酸铬烯酯和丙烯腈的一锅法合成

  摘要：

  2H-氧代-色烯基丙烯酸酯和2H-亚氨基-色烯基丙烯腈分别由水杨醛和氰基乙酸乙酯或2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯制备。该反应在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的存在下发生，并且以良好的定量收率分离产物。尽管合成简单，但这是首次分离出这些取代的色烯。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690880

文献信息

• A Convenient One-pot Synthesis of Chromenyl Acrylates and Acrylonitriles
  作者：Fernanda Proença、Diogo Lopes、Marta Costa、João Louçano

  DOI：10.1055/s-0039-1690880

  日期：2020.8

  salicylaldehyde and ethyl cyanoacetate or 2-amino-1,1,3-tricyanopropene, respectively. The reaction occurs in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) and the products were isolated in good to quantitative yields. Despite the simplicity of the synthesis, this is the first time that these substituted chromenes have been isolated.

  2H-氧代-色烯基丙烯酸酯和2H-亚氨基-色烯基丙烯腈分别由水杨醛和氰基乙酸乙酯或2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯制备。该反应在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的存在下发生，并且以良好的定量收率分离产物。尽管合成简单，但这是首次分离出这些取代的色烯。