dimethyl (2R)-2-(2-nitrophenylamino)butanedioate | 565460-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R)-2-(2-nitrophenylamino)butanedioate
• 英文别名: (R)-2-(2-nitrophenylamino)-succinic acid dimethyl ester；dimethyl (2R)-2-[(2-nitrophenyl)amino]butanodiate；Dimethyl N-(2-nitrophenyl)-D-aspartate；dimethyl (2R)-2-(2-nitroanilino)butanedioate
• CAS: 565460-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: KWHNIOJGPFRYIR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R)-2-(2-nitrophenylamino)butanedioate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 {(2R)-1-[(3,4-dichlorophenyl)sulfonyl]-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent, Non-peptide Bradykinin B₁ Receptor Antagonist

  摘要：

  Bradykinin (BK) plays an important role in the pathophysiological processes accompanying pain and inflammation. Selective bradykinin B1 receptor antagonists have been shown to be anti-nociceptive in animal models and could be novel therapeutic agents for the treatment of pain and inflammation. We have explored chemical modifications in a series of dihydroquinoxalinone sulfonamides to evaluate the effects of various structural changes on biological activity. The optimization of a screening lead compound, facilitated by a homology model of the BK B1 receptor, culminated in the discovery of a potent human BK B1 receptor antagonist. Results from site-directed mutagenesis studies and experiments in an animal pain model are presented.

  DOI：

  10.1021/ja0353457
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl D-aspartate 、 1-氟-2-硝基苯 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到dimethyl (2R)-2-(2-nitrophenylamino)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL QUINOXALINONE DERIVATIVES AS BRADYKININ B1 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE QUINOXALINONE CONSTITUANT DES ANTAGONISTES B1 DE LA BRADYKININE

  摘要：

  2-喹啉酮衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或逆向激动剂，在治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状方面具有用处。

  公开号：

  WO2004054584A1

文献信息

• [EN] SULFONYLQUINOXALONE ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACETAMIDE SULFONYLQUINOXALONE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003093245A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Disclosed are sulfonylquinoxalone acetamide derivatives useful as bradykinin antagonists to relieve symptons, associated with bradykinin including pain, inflammation, bronchoconstriction, cerebral edema, etc.

  揭示了作为布雷金肽拮抗剂有用的磺酰基喹诺酮乙酰胺衍生物，可用于缓解与布雷金肽相关的症状，包括疼痛、炎症、支气管收缩、脑水肿等。
• [EN] NOVEL QUINOXALINONE DERIVATIVES AS BRADYKININ B1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE QUINOXALINONE CONSTITUANT DES ANTAGONISTES B1 DE LA BRADYKININE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004054584A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  2-Quinoxalinone derivatives are bradykinin B1 antagonists or inverse agonists useful in the treatment or prevention of symptoms such as pain and inflammation associated with the bradykinin B1 pathway.

  2-喹啉酮衍生物是布雷金肽B1拮抗剂或逆向激动剂，在治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状方面具有用处。
• Sulfonylquinoxalone acetamide derivatives as bradykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040147519A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Disclosed are sulfonylquinoxalone acetamide derivatives useful as bradykinin antagonists.

  本发明涉及一种作为Bradykinin拮抗剂有用的磺酰基喹喔啉乙酰胺衍生物。
• Sulfonylquinoxalone acetamide derivatives and related compounds as bradykinin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040147520A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Disclosed are sulfonylquinoxalone acetamide derivatives useful as bradykinin antagonists.

  本发明涉及一种作为缓激肽拮抗剂有用的磺酰基喹喔啉乙酰胺衍生物。
• Sulfonylquinoxalone derivatives and related compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Grant S. Francine

  公开号：US20060293332A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Disclosed are sulfonylquinoxalone acetamide derivatives useful as bradykinin antagonists.

  本发明涉及一种作为缓激肽拮抗剂有用的磺酰基喹喔啉乙酰胺衍生物。