(2S)-2-phenyl-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]propanoic acid | 177273-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenyl-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 177273-85-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 310.564
• InChiKey: MCHNSGMVFPGZJU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenyl-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]propanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2S)-2-氨基-2-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用[3,3]烯丙基三氯乙亚氨酸酯重排，立体控制合成α，α-二取代的α-氨基醛和α-氨基酸

  摘要：

  衍生自顺式单保护的烯丙基二醇3的三氯乙亚氨酸的Sigmatropic重排，这是由乙烯基丙二酸酯或铜酸酯与α-烷氧基醛的缩合产生的，提供了非对映体纯的烯丙基胺6。这些胺的氧化裂解使得能够以高对映体纯度获得α，α-二取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00393-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[(E,2R,5S)-5-(methoxymethoxy)-6-methyl-2-phenylhept-3-en-2-yl]acetamide 在 jones reagent 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 反应 12.33h， 生成 (2S)-2-phenyl-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用[3,3]烯丙基三氯乙亚氨酸酯重排，立体控制合成α，α-二取代的α-氨基醛和α-氨基酸

  摘要：

  衍生自顺式单保护的烯丙基二醇3的三氯乙亚氨酸的Sigmatropic重排，这是由乙烯基丙二酸酯或铜酸酯与α-烷氧基醛的缩合产生的，提供了非对映体纯的烯丙基胺6。这些胺的氧化裂解使得能够以高对映体纯度获得α，α-二取代的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00393-0

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of α,α-disubstituted α-aminoaldehydes and α-aminoacids using a [3,3] allylic trichloracetimidate rearrangement
  作者：Hassan Imogaï、Yves Petit、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00393-0

  日期：1996.4

  Sigmatropic rearrangement of trichloracetimidates derived from syn monoprotected allylic diols 3 resulting from the condensation of vinylalanes or cuprates with α-alkoxyaldehydes afforded diastereomerically pure allylic amines 6. The oxidative cleavage of these amines allowed the access to α,α-disubstituted α-aminoacids in high enantiomeric purity.

  衍生自顺式单保护的烯丙基二醇3的三氯乙亚氨酸的Sigmatropic重排，这是由乙烯基丙二酸酯或铜酸酯与α-烷氧基醛的缩合产生的，提供了非对映体纯的烯丙基胺6。这些胺的氧化裂解使得能够以高对映体纯度获得α，α-二取代的α-氨基酸。