methyl 2-(3-ethynylphenoxy)acetate | 474677-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-ethynylphenoxy)acetate
• 英文别名: (3-Ethynyl-phenoxy)-acetic acid methyl ester
• CAS: 474677-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: MMJQPYWSGDCOKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-ethynylphenoxy)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(4-(6-iodo-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-[1,3]dioxino[5,4-f ]-benzofuran-7-yl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 的强效选择性小分子抑制剂，与自身免疫性疾病相关的靶标

  摘要：

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 信号酶家族的成员，与多种自身免疫性疾病有关。在此，我们描述了我们在 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸系列中基于结构的先导优化工作，最终鉴定了化合物8b，这是一种有效且选择性的 LYP 抑制剂，K i值为 110 nM 且大于 9 - 对大量 PTP 的选择性折叠。LYP 与8b复合物的结构是通过 X 射线晶体学获得的，提供了关于结合 LYP 的小分子配体的分子识别的详细信息。重要的是，化合物8b在 T 细胞和肥大细胞中都具有高效的细胞活性，并且能够阻断小鼠的过敏反应。8b 的发现为开发临床上有用的 LYP 抑制剂以治疗各种自身免疫性疾病奠定了一个起点。

  DOI：

  10.1021/jm400248c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-iodophenoxy)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl 2-(3-ethynylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  靶向FimH的Arg98是否会导致高亲和力拮抗剂？

  摘要：

  细菌抵抗力已成为治疗尿路感染的重要挑战。潜在的抗药性机制最有可能通过抗粘连方法来规避，从而拮抗位于尿路致病性大肠杆菌菌毛尖端的凝集素FimH 。在这里我们报告基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑支架的新型FimH拮抗剂系列，该支架设计为结合羧酸或酯功能以与FimH Arg98相互作用。该系列中最有效的代表酯11e显示出K dFimH的凝集素结构域的分子量为7.6 nM，总体结论是所有酯在亲和性方面均优于羧酸酯。出人意料的是，这个新系列的所有化合物对R98A突变体也表现出改进的结合亲和力，表明另一种可能的相互作用可能促进了结合。我们对基于1-（α - d-甘露吡喃糖基）-4-苯基-1,2,3-三唑的FimH拮抗剂的研究提供了证明，即通过“化学常识”（即通过引入酸性部分）靶向Arg98侧链与Arg98形成离子键的方法最有可能不适合提高FimH拮抗剂的功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113093

文献信息

• Substituted azole derivatives as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040192743A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention provides azoles which may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases). The present invention provides compounds of Formula (I), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and thus can be useful for the management, treatment, control and adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes, Type II diabetes.

  这项发明提供了一些可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂有用的唑类化合物。本发明提供了式（I）的化合物，它们的制备方法，包含这些化合物的制药组合物以及它们在治疗人类或动物疾病中的应用。本发明的化合物可能作为蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂有用，因此可用于管理、治疗、控制和辅助治疗由PTPase活性介导的疾病，如1型糖尿病、2型糖尿病等。
• Substituted Azole Derivatives as Therapeutic Agents
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110077399A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  This invention provides azoles which may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases). The present invention provides compounds of Formula (I), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and thus can be useful for the management, treatment, control and adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes, Type II diabetes.

  本发明提供了一些可能用作蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）抑制剂的唑类化合物。本发明提供了式（I）的化合物，它们的制备方法，包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗人类或动物疾病方面的用途。本发明的化合物可能有用作蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制剂，因此可以用于管理、治疗、控制和辅助治疗由PTPase活性介导的疾病，例如1型糖尿病、2型糖尿病。
• SUBSTITUTED AZOLE DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Transtech Pharma, Inc.

  公开号：EP1594847A2

  公开（公告）日：2005-11-16
• [EN] SUBSTITUTED AZOLE DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES D'AZOLES SUBSTITUES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2004071447A2

  公开（公告）日：2004-08-26

  This invention provides azoles which may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases (PTPases). The present invention provides compounds of Formula (I), methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention may be useful as inhibitors of protein tyrosine phosphatases and thus can be useful for the management, treatment, control and adjunct treatment of diseases mediated by PTPase activity. Such diseases include Type I diabetes, Type II diabetes.
• A Potent and Selective Small-Molecule Inhibitor for the Lymphoid-Specific Tyrosine Phosphatase (LYP), a Target Associated with Autoimmune Diseases
  作者：Yantao He、Sijiu Liu、Ambili Menon、Stephanie Stanford、Emmanuel Oppong、Andrea M. Gunawan、Li Wu、Dennis J. Wu、Amy M. Barrios、Nunzio Bottini、Andrew C. B. Cato、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm400248c

  日期：2013.6.27

  Lymphoid-specific tyrosine phosphatase (LYP), a member of the protein tyrosine phosphatase (PTP) family of signaling enzymes, is associated with a broad spectrum of autoimmune diseases. Herein we describe our structure-based lead optimization efforts within a 6-hydroxy-benzofuran-5-carboxylic acid series culminating in the identification of compound 8b, a potent and selective inhibitor of LYP with a Ki

  淋巴特异性酪氨酸磷酸酶 (LYP) 是蛋白酪氨酸磷酸酶 (PTP) 信号酶家族的成员，与多种自身免疫性疾病有关。在此，我们描述了我们在 6-羟基-苯并呋喃-5-羧酸系列中基于结构的先导优化工作，最终鉴定了化合物8b，这是一种有效且选择性的 LYP 抑制剂，K i值为 110 nM 且大于 9 - 对大量 PTP 的选择性折叠。LYP 与8b复合物的结构是通过 X 射线晶体学获得的，提供了关于结合 LYP 的小分子配体的分子识别的详细信息。重要的是，化合物8b在 T 细胞和肥大细胞中都具有高效的细胞活性，并且能够阻断小鼠的过敏反应。8b 的发现为开发临床上有用的 LYP 抑制剂以治疗各种自身免疫性疾病奠定了一个起点。