7-(Hydroxymethyl)-10b-methyl-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-5a,8-methanocyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-ol | 469-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 7-(Hydroxymethyl)-10b-methyl-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b,11,12-dodecahydro-5a,8-methanocyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-ol
• 英文别名: 17-(hydroxymethyl)-12-methyl-8-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.04,12.05,9]nonadeca-5(9),6-dien-17-ol
• CAS: 469-83-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: DNJVYWXIDISQRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162℃ (Decomposition) (ethyl ether pentane )
• 比旋光度：
  D -101°
• 沸点：
  468.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、DMSO或乙醇
• LogP：
  4.234 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Cafestol 是咖啡的主要成分之一，也是一种咖啡特有的二萜。它是一种针对 AP-1 靶向活性的 ERK 抑制剂，并且能够抑制 LGE 激活的 RAW264.7 细胞中的前列腺素 E2（PGE2）产生和环氧合酶 (COX)-2 的 mRNA 表达。Cafestol 还通过强烈抑制 NF-κB 活化途径来减少 PGE2 的生成。

由于其多种生物活性，Cafestol 可发挥有益作用，包括化学预防、抗肿瘤、保肝、抗氧化和抗炎等效果。

靶点

| ERK | COX-2 | NF-κB |

文献信息

• Tryptamide compositions and methods of use
  申请人：Signum Biosciences, Inc.

  公开号：US10314817B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  EHT extract including a mixture of late eluting tryptamides and early eluting tryptamides in a weight ratio of at least about 7:1 late eluting tryptamides:early eluting tryptamides, wherein the EHT extract includes at least 30% eicosanoyl-5-hydroxytryptamide, based on the total weight of the tryptamides in the EHT extract.

  EHT提取物，包括晚洗脱胰酰胺和早洗脱胰酰胺的混合物，晚洗脱胰酰胺与早洗脱胰酰胺的重量比至少约为7:1，其中EHT提取物包括至少30%的二十烷酰-5-羟基色酰胺（基于EHT提取物中胰酰胺的总重量）。
• TRYPTAMIDE COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Signum Biosciences, Inc.

  公开号：EP3207029B1

  公开（公告）日：2021-08-04