1-[(1S,3R,5S,7R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]butan-1-one | 157189-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1S,3R,5S,7R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]butan-1-one
• CAS: 157189-67-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S
• 分子量: 338.425
• InChiKey: DZHLFPJZOUNXBU-IWCQGFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,3R,5S,7R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]butan-1-one 在 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 溴 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 6-(1,2-二羟基戊基)-4-甲氧基-5,6-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis and Structural Confirmation of a Fungal Metabolite, LL-P880.BETA..

  摘要：

  一种真菌代谢物LL-P880β [6S-(1'S, 2'R-二羟基戊基)-4-甲氧基-5, 6-二氢吡喃-2-酮] (1) 是从手性池中的二乙基 (R, R)-酒石酸 (3) 明确合成的，通过高度立体选择性地构建中间体6, 8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物 (8a) 的C7'-不对称碳，并且代谢物的C6-手性中心的立体化学被化学确认为 (S)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.179
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5S,7R)-3-(Toluene-4-sulfonyl)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-7-carbaldehyde 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(1S,3R,5S,7R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis and Structural Confirmation of a Fungal Metabolite, LL-P880.BETA..

  摘要：

  一种真菌代谢物LL-P880β [6S-(1'S, 2'R-二羟基戊基)-4-甲氧基-5, 6-二氢吡喃-2-酮] (1) 是从手性池中的二乙基 (R, R)-酒石酸 (3) 明确合成的，通过高度立体选择性地构建中间体6, 8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物 (8a) 的C7'-不对称碳，并且代谢物的C6-手性中心的立体化学被化学确认为 (S)。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.179