cycloprodigiosin | 86797-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: cycloprodigiosin
• 英文别名: 3-[[3-methoxy-5-(1H-pyrrol-2-yl)pyrrol-2-ylidene]methyl]-1,4-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole
• CAS: 86797-91-3
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: DSHIIBUGOWQFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  prodigiosin 在 pseudoalteromonas rubra PRUB₆₈₀ 作用下， 生成 cycloprodigiosin
  参考文献：
  名称：

  烷基甘油单加氧酶样酶对原黄酮的氧化环化

  摘要：

  Prodiginines是显示出广泛生物活性的三吡咯生物碱，以线性和环状同源物形式出现。鉴定未聚簇的生物合成基因导致发现了一种酶，该酶可在红假单胞菌中催化区域特异性C–H活化和原黄酮的环化成环原黄菌素。该酶与烷基甘油单加氧酶有关，与RedG（Rieske加氧酶）无关，Rieske加氧酶在链霉菌中产生环糊精，意味着会聚。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2471

文献信息

• Oxidative cyclization of prodigiosin by an alkylglycerol monooxygenase-like enzyme
  作者：Tristan de Rond、Parker Stow、Ian Eigl、Rebecca E Johnson、Leanne Jade G Chan、Garima Goyal、Edward E K Baidoo、Nathan J Hillson、Christopher J Petzold、Richmond Sarpong、Jay D Keasling

  DOI：10.1038/nchembio.2471

  日期：2017.11

  bioactivities, occur as linear and cyclic congeners. Identification of an unclustered biosynthetic gene led to the discovery of the enzyme responsible for catalyzing the regiospecific C–H activation and cyclization of prodigiosin to cycloprodigiosin in Pseudoalteromonas rubra. This enzyme is related to alkylglycerol monooxygenase and unrelated to RedG, the Rieske oxygenase that produces cyclized prodiginines

  Prodiginines是显示出广泛生物活性的三吡咯生物碱，以线性和环状同源物形式出现。鉴定未聚簇的生物合成基因导致发现了一种酶，该酶可在红假单胞菌中催化区域特异性C–H活化和原黄酮的环化成环原黄菌素。该酶与烷基甘油单加氧酶有关，与RedG（Rieske加氧酶）无关，Rieske加氧酶在链霉菌中产生环糊精，意味着会聚。