N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 750621-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: MMV676539；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 750621-38-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: DUDOVKSOMFTHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-188 °C
• 沸点：
  687.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有色胺的香豆素-3-羧酰胺的合成及其抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.014

文献信息

• Piperidine-Iodine as Efficient Dual Catalyst for the One-Pot, Three-Component Synthesis of Coumarin-3-Carboxamides
  作者：Manuel Velasco、Nancy Romero-Ceronio、Rosalía Torralba、Oswaldo Hernández Abreu、Miguel A. Vilchis-Reyes、Erika Alarcón-Matus、Erika M. Ramos-Rivera、David M. Aparicio、Jacqueline Jiménez、Eric Aguilar García、David Cruz Cruz、Clarisa Villegas Gómez、Cuauhtémoc Alvarado

  DOI：10.3390/molecules27144659

  日期：——

  efficient one-pot, three-component synthetic method for the preparation of coumarin-3-carboxamides was carried out by the reaction of salicylaldehyde, aliphatic primary/secondary amines, and diethylmalonate. The protocol employs piperidine-iodine as a dual system catalyst and ethanol, a green solvent. The main advantages of this approach are that it is a metal-free and clean reaction, has low catalyst loading

  通过水杨醛、脂肪族伯/仲胺和丙二酸二乙酯的反应，进行了一种简单、高效的一锅三组分合成香豆素-3-羧酰胺的制备方法。该协议采用哌啶碘作为双系统催化剂和乙醇，一种绿色溶剂。这种方法的主要优点是它是一种无金属且清洁的反应，催化剂负载量低，并且不需要繁琐的后处理。
• Synthesis and anticholinesterase activity of coumarin-3-carboxamides bearing tryptamine moiety
  作者：Samaneh Ghanei-Nasab、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Azam Marjani、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.014

  日期：2016.10

  BuChE. The in vitro assessment of the synthesized compounds 4a-o revealed that most of them had significant activity toward AChE. The SAR study demonstrated that the introduction of benzyloxy moiety on the 7-position of coumarin scaffold can improve the anti-AChE activity. The best result was obtained with 7-(4-fluorobenzyl)oxy moiety in the case of compound 4o, displaying IC50 value of 0.16 μM. Based on

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。