(-)-(RRR)-Colletallol | 50376-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (-)-(RRR)-Colletallol
• 英文别名: (-)-colletallol；(3E,6R,9E,11R,14R)-11-hydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione
• CAS: 50376-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: IEZJJGULQCCSBM-YENZZANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7(R)-acetoxy-4(R)-tert. butyldimethylsilyloxy-2(E)-octenoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,6-二氯苯甲酰氯 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-(RRR)-Colletallol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成大二醇（-）-（RRR）-Colletallol

  摘要：

  （-）-Colletallol（一种天然存在的大分子二醇）的总合成已完成26个步骤。序列中的必要步骤是光诱导α，β-环氧重氮甲基酮的重排以产生4-羟基-2-链烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80367-f

文献信息

• ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150210665A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention discloses organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolide compounds in high yield with >99% ee. Further, the present invention disclose cost effective, improved organocatalytic process for asymmetric synthesis of highly enantioselective decanolides compounds from non-chiral, cheap, easily available raw materials.

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。
• Stereoselective Total Synthesis of (-)-(6R,11R,14R)-Colletallol via RCM Protocol
  作者：Palakodety Krishna、D. Ramana、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218270

  日期：2009.11

  The total synthesis of (-)-colletallol via a ring-closing metathesis protocol is reported. (-)-colletallol - ring-closing metathesis (RCM) - Grubbs II catalyst - Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution (HKR)

  报告了通过闭环复分解方案的（-）-Colletallol的总合成。 （-）-Colletallol-闭环复分解（RCM）-Grubbs II催化剂-Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）
• Syntheses of (±)-pyrenophorin and (±)-colletallol
  作者：Takeshi Wakamatsu、Satoshi Yamada、Yoshiko Ozaki、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98360-6

  日期：1985.1
• US9353077B2
  申请人：——

  公开号：US9353077B2

  公开（公告）日：2016-05-31
• US9765048B2
  申请人：——

  公开号：US9765048B2

  公开（公告）日：2017-09-19