2-methyl-1H-inden-5-amine | 1197191-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-methyl-1H-inden-5-amine
• 英文别名: 5-Amino-2-methylindene
• CAS: 1197191-19-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD19215699
• 分子量: 145.204
• InChiKey: JYCTVHASHMYXLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1H-inden-5-amine 、 4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以77 mg的产率得到methyl 4-((2-methyl-1H-inden-5-yl)carbamoyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  视黄酸受体α激动剂茚衍生物的设计，合成和评价。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的茚衍生的视黄酸受体α（RARα）激动剂。受体结合，细胞增殖和细胞分化测定法的使用证明，这些化合物大多数表现出中等的RARα结合活性和有效的抗增殖活性。尤其是，具有适度的结合亲和力的4-（（3-异丙氧基-2,3-二氢-1H-茚满-5-基）-氨基甲酰基）苯甲酸（36d）表现出很大的潜力来诱导分化。 NB4细胞（5μM时为68.88％）。重要的是，我们的工作将茚确定为开发新型RARα激动剂的有希望的骨架。

  DOI：

  10.3390/molecules22010032
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-1H-inden-5-amine
  参考文献：
  名称：

  视黄酸受体α激动剂茚衍生物的设计，合成和评价。

  摘要：

  已经设计并合成了一系列新颖的茚衍生的视黄酸受体α（RARα）激动剂。受体结合，细胞增殖和细胞分化测定法的使用证明，这些化合物大多数表现出中等的RARα结合活性和有效的抗增殖活性。尤其是，具有适度的结合亲和力的4-（（3-异丙氧基-2,3-二氢-1H-茚满-5-基）-氨基甲酰基）苯甲酸（36d）表现出很大的潜力来诱导分化。 NB4细胞（5μM时为68.88％）。重要的是，我们的工作将茚确定为开发新型RARα激动剂的有希望的骨架。

  DOI：

  10.3390/molecules22010032

文献信息

• Indene-based frameworks targeting the 5-HT6 serotonin receptor: Ring constraint in indenylsulfonamides using cyclic amines and structurally abbreviated counterparts
  作者：Ermitas Alcalde、Neus Mesquida、Sara López-Pérez、Jordi Frigola、Ramon Mercè、Jörg Holenz、Marta Pujol、Enrique Hernández

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.006

  日期：2009.10

  Further studies in quest of 5-HT6 serotonin receptor ligands led to the design and synthesis of a few selected examples of N-(inden-5-yl)sulfonamides with a ring-constrained aminoethyl side chain at the indene 3-position, some of which exhibited a high binding affinity, such as the pyrrolidine analogue 28 (Ki = 3 nM). Moreover, the structurally abbreviated N-(inden-5-yl)sulfonamides showed Ki values

  对5-HT 6血清素受体配体的进一步研究导致设计和合成了一些选定的实例，这些实例在茚3位具有环约束的氨乙基侧链的N-（茚基-5-基）磺酰胺，一些其表现出高的结合亲和力，例如吡咯烷类似物28（K i  = 3 nM）。而且，结构缩写的N-（茚基-5-基）磺酰胺显示K i值⩾43nM，这表明N，N结合需要3-氨基乙基或在茚3-位的构象受限的氨基乙基侧臂。然后在功能性cAMP刺激试验中测试了选定的化合物，发现它们可作为5-HT 6拮抗剂，尽管在微摩尔水平上具有中等效力。
• Preparation of indenes
  申请人：The Standard Oil Company

  公开号：US04568782A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  Disclosed is the vapor phase cyclodehydration of an aldehyde or ketone over a solid Lewis acid as catalyst to make indene or a substituted indene according to the equation: ##STR1##

  公开了一种利用固体路易斯酸作为催化剂的醛或酮的气相环状脱水反应，根据以下方程式制备茚或取代茚：##STR1##
• US4568782A
  申请人：——

  公开号：US4568782A

  公开（公告）日：1986-02-04
• US4677238A
  申请人：——

  公开号：US4677238A

  公开（公告）日：1987-06-30
• Design, Synthesis and Evaluation of Indene Derivatives as Retinoic Acid Receptor α Agonists
  作者：Xianghong Guan、Peihua Luo、Qiaojun He、Yongzhou Hu、Huazhou Ying

  DOI：10.3390/molecules22010032

  日期：——

  novel indene-derived retinoic acid receptor α (RARα) agonists have been designed and synthesized. The use of receptor binding, cell proliferation and cell differentiation assays demonstrated that most of these compounds exhibited moderate RARα binding activity and potent antiproliferative activity. In particular, 4-((3-isopropoxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-carbamoyl)benzoic acid (36d), which showed

  已经设计并合成了一系列新颖的茚衍生的视黄酸受体α（RARα）激动剂。受体结合，细胞增殖和细胞分化测定法的使用证明，这些化合物大多数表现出中等的RARα结合活性和有效的抗增殖活性。尤其是，具有适度的结合亲和力的4-（（3-异丙氧基-2,3-二氢-1H-茚满-5-基）-氨基甲酰基）苯甲酸（36d）表现出很大的潜力来诱导分化。 NB4细胞（5μM时为68.88％）。重要的是，我们的工作将茚确定为开发新型RARα激动剂的有希望的骨架。