1-cyano-5,7-dihydroxy-2-ethyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione | 78773-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1-cyano-5,7-dihydroxy-2-ethyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: 2-ethyl-3,4,6,11-tetrahydro-5,7-dihydroxy-6,11-dioxo-1-naphthacenecarbonitrile；2-Ethyl-5,7-dihydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydrotetracene-1-carbonitrile
• CAS: 78773-07-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄
• 分子量: 345.354
• InChiKey: SRLPMSXKHVXCPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-5,7-dihydroxy-2-ethyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione 在 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 三乙醇胺 、 硫酸 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 methyl 9(R,S)-ethyl-4,6,9(R,S)-trihydroxy-5,12-dioxo-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-10(R,S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total stereospecific synthesis of (.+-.)-aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a048
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-1,11-dihydroxy-8-ethyl-5,7,12(8H)-naphthacenetrione 在 potassium hydrogensulfate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-cyano-5,7-dihydroxy-2-ethyl-3,4-dihydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Total stereospecific synthesis of (.+-.)-aklavinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a048

文献信息

• Optically active anthracycline glycosides A and B
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04472571A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  There is presented the compounds 4-deoxy-aclacinomycin A and B and pharmaceutical preparations containing the same. The preparations are effective against bacteria and tumours. Also presented is a process for the preparation of optically active anthracycline glycosides A and B with the 7S-configuration starting from racemic anthracyclinones.

  提供了化合物4-去氧-阿克拉霉素A和B以及含有它们的药物制剂。这些制剂对细菌和肿瘤有效。还提供了一种从混合的蒽环素酮出发制备具有7S-构型的光学活性蒽环糖苷A和B的过程。
• A stereospecific total synthesis of aklavinone
  作者：James P. Rizzi、Andrew S. Kende

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91531-5

  日期：1984.1

  A stereospecific synthesis of aklavinone (2) in 16 steps from 5-methoxy- 1-tetralone with an overall yield of 6.5% is described. Regiospecific control in forming the BCD-ring chromophore was accomplished by coupling of a preformed bicyclic AB-ring aldehyde (29) with a nucleophilic D-ring carboxamide (3), with stepwise bond formation as illustrated in equation 2. The coupled product was subsequently

  描述了从5-甲氧基-1-四氢萘酮以16步立体定向合成aklavinone（2），总产率为6.5％。形成BCD环发色团的区域专一性控制是通过将预先形成的双环AB环醛（29）与亲核D环羧酰胺（3）偶合，并如式2所示逐步形成键。随后进行偶合产物的制备。转化为（±）-aklavinone。对虾黄酮的对映选择性合成达到53％。ee使用Sharpless程序进行烯丙醇的不对称环氧化24 13
• Process for optically active anthracycline glycosides, the novel 4-deoxy-aclacinomycins A and B and pharmaceutical preparations
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0083019A2

  公开（公告）日：1983-07-06

  Racemic anthracyclinones are stereoselectively glycosidated with the aid of Streptomyces glailaeus OBB-111-848 (ATCC 31598). The process also affords novel antibiotic anthracycline glycosides.

  外消旋蒽环类化合物在釉链霉菌 OBB-111-848 （ATCC 31598）的帮助下进行了立体选择性糖苷化。 该过程还产生了新型抗生素蒽环类糖苷。
• US4405713A
  申请人：——

  公开号：US4405713A

  公开（公告）日：1983-09-20
• US4472571A
  申请人：——

  公开号：US4472571A

  公开（公告）日：1984-09-18