2-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)sulfanyl]ethan-1-amine | 915919-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)sulfanyl]ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1H-1,2,3-triazol-5-ylthio)ethanamine；2-(2H-triazol-4-ylsulfanyl)ethanamine
• CAS: 915919-69-6
• 化学式: C₄H₈N₄S
• mdl: MFCD20502457
• 分子量: 144.2
• InChiKey: KDWJZTNZTWBKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)sulfanyl]ethan-1-amine 、 邻氟苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以24%的产率得到N-{2-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)thio]ethyl}-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酰胺-三唑类抗大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  由于多重耐药菌株的传播，革兰氏阴性菌引起的感染越来越危险，强调迫切需要具有替代作用模式的新抗生素。我们之前使用抗叶酸靶向筛选确定了一类新型抗菌剂硫代乙酰胺-三唑，并确定了它们的作用方式，这取决于半胱氨酸合酶 A 的激活。在此，我们报告了对抗 E 的详细检查。硫代乙酰胺-三唑的大肠杆菌构效关系。合成了初始命中化合物的类似物，以研究芳基、硫代乙酰胺和三唑部分的贡献。观察到明确的结构-活性关系产生具有优异抑制值的化合物。对芳环的取代通常是最好的耐受性，包括引入噻唑和吡啶杂芳基系统。对中央硫代乙酰胺接头部分的替换更为细微；将甲基支链引入硫代乙酰胺接头显着降低了抗菌活性，但异构丙酰胺和 N-苯甲酰胺系统保留了活性。分子中三唑部分的变化显着降低了抗菌活性，进一步表明 1,2,3-三唑对效力至关重要。从这些研究中，我们确定了具有理想的体外 ADME 特性和体内药代动力学特性的新先导化合物。将甲基支链引入

  DOI：

  10.3390/molecules27051518
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 、 5-巯基-1,2,3-三氮唑单钠盐 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)sulfanyl]ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酰胺-三唑类抗大肠杆菌的合成及构效关系

  摘要：

  由于多重耐药菌株的传播，革兰氏阴性菌引起的感染越来越危险，强调迫切需要具有替代作用模式的新抗生素。我们之前使用抗叶酸靶向筛选确定了一类新型抗菌剂硫代乙酰胺-三唑，并确定了它们的作用方式，这取决于半胱氨酸合酶 A 的激活。在此，我们报告了对抗 E 的详细检查。硫代乙酰胺-三唑的大肠杆菌构效关系。合成了初始命中化合物的类似物，以研究芳基、硫代乙酰胺和三唑部分的贡献。观察到明确的结构-活性关系产生具有优异抑制值的化合物。对芳环的取代通常是最好的耐受性，包括引入噻唑和吡啶杂芳基系统。对中央硫代乙酰胺接头部分的替换更为细微；将甲基支链引入硫代乙酰胺接头显着降低了抗菌活性，但异构丙酰胺和 N-苯甲酰胺系统保留了活性。分子中三唑部分的变化显着降低了抗菌活性，进一步表明 1,2,3-三唑对效力至关重要。从这些研究中，我们确定了具有理想的体外 ADME 特性和体内药代动力学特性的新先导化合物。将甲基支链引入

  DOI：

  10.3390/molecules27051518

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship of Thioacetamide-Triazoles against Escherichia coli
  作者：Suresh Dharuman、Miranda J. Wallace、Stephanie M. Reeve、Jürgen B. Bulitta、Richard E. Lee

  DOI：10.3390/molecules27051518

  日期：——

  were more nuanced; the introduction of a methyl branch to the thioacetamide linker substantially decreased antibacterial activity, but the isomeric propionamide and N-benzamide systems retained activity. Changes to the triazole portion of the molecule dramatically decreased the antibacterial activity, further indicating that 1,2,3-triazole is critical for potency. From these studies, we have identified

  由于多重耐药菌株的传播，革兰氏阴性菌引起的感染越来越危险，强调迫切需要具有替代作用模式的新抗生素。我们之前使用抗叶酸靶向筛选确定了一类新型抗菌剂硫代乙酰胺-三唑，并确定了它们的作用方式，这取决于半胱氨酸合酶 A 的激活。在此，我们报告了对抗 E 的详细检查。硫代乙酰胺-三唑的大肠杆菌构效关系。合成了初始命中化合物的类似物，以研究芳基、硫代乙酰胺和三唑部分的贡献。观察到明确的结构-活性关系产生具有优异抑制值的化合物。对芳环的取代通常是最好的耐受性，包括引入噻唑和吡啶杂芳基系统。对中央硫代乙酰胺接头部分的替换更为细微；将甲基支链引入硫代乙酰胺接头显着降低了抗菌活性，但异构丙酰胺和 N-苯甲酰胺系统保留了活性。分子中三唑部分的变化显着降低了抗菌活性，进一步表明 1,2,3-三唑对效力至关重要。从这些研究中，我们确定了具有理想的体外 ADME 特性和体内药代动力学特性的新先导化合物。将甲基支链引入