4-(phenylthio)but-3-en-2-one | 92897-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(phenylthio)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Buten-2-one, 4-(phenylthio)-；4-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• CAS: 92897-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: IUDATFOKAOFQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylthio)but-3-en-2-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到3-(2-(phenylthio)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基硫化物的（3 + 2）环加成反应制得的Y鎓：化物：立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201608144
• 作为产物：
  描述：

  4,4-diphenylsulfenyl-2-butanone 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 720.0h， 生成 4,4-Bis(2-hydroxyethylsulfanyl)butan-2-one 、 、 4-(phenylthio)but-3-en-2-one 、 4-(2-hydroxy-ethylsulfanyl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Thiol Exchange with β-Sulfido-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Dithianes

  摘要：

  A reversible covalent bond exchange of thiols, beta-sulfido-alpha,beta-unsaturated carbonyls, and dithianes has been studied in DMSO and D2P/DMSO mixtures. The equilibrium between thiols and beta-sulfido-alpha,beta-unsaturated carbonyls is obtained within a few hours, while the equilibration starting with the beta-dithiane carbonyls and thiols requires a few days. This time scale makes the system ideal for utilization in dynamic combinatorial chemistry.

  DOI：

  10.1021/ol301781u

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE TRANS-VINYL SULFIDE ALCOHOLS
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0801057A1

  公开（公告）日：1997-10-15

  A method for producing an optically active trans-vinylsulfide alcohol having the formula: wherein R1 represents an alkyl group or an aryl group, comprising the step of reducing a trans-vinylsulfide ketone with a borane reducing agent in the presence of an optically active oxazaborolidine and an additive.

  一种生产光学活性反式乙烯硫醚醇的方法，其式如下 其中 R1 代表烷基或芳基，包括在光学活性噁唑硼烷和添加剂存在下用硼烷还原剂还原反式乙烯基硫醚酮的步骤。
• JPH08196287A
  申请人：——

  公开号：JPH08196287A

  公开（公告）日：1996-08-06
• US6049009A
  申请人：——

  公开号：US6049009A

  公开（公告）日：2000-04-11
• Sulfonium Ylides by (3+2) Cycloaddition of Arynes with Vinyl Sulfides: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Alkenes
  作者：Yuanming Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201608144

  日期：2016.11.7

  of in situ generated arynes with vinyl sulfides provides benzannulated sulfonium ylides in a (3+2) cycloaddition. Trapping of the intermediate ylides with electrophiles (proton transfer or a second aryne addition) and subsequent β‐elimination give rise to di‐, tri‐, or tetrasubstituted alkenes with high stereoselectivity. Experimental studies and DFT calculations provide insight into the mechanisms of

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。
• Dynamic Thiol Exchange with β-Sulfido-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Dithianes
  作者：Gururaj Joshi、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ol301781u

  日期：2012.9.21

  A reversible covalent bond exchange of thiols, beta-sulfido-alpha,beta-unsaturated carbonyls, and dithianes has been studied in DMSO and D2P/DMSO mixtures. The equilibrium between thiols and beta-sulfido-alpha,beta-unsaturated carbonyls is obtained within a few hours, while the equilibration starting with the beta-dithiane carbonyls and thiols requires a few days. This time scale makes the system ideal for utilization in dynamic combinatorial chemistry.