N-cinnamylidenebenzenesulfonamide | 153387-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamylidenebenzenesulfonamide
• CAS: 153387-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: FLKIIIPKCJGYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  446.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamylidenebenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)-5-styryl-4-tosyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  银离子催化由烯丙基磺酰胺合成3-（芳基磺酰基）-3-吡咯啉

  摘要：

  通过5-内-trig环化作用进行分子内加氢胺化，用乙腈中的催化量的氟化银在回流的乙腈中处理丙烯基磺酰胺，以优异的收率得到相应的3-磺酰基-3-吡咯啉。起始烯基磺酰胺是通过烯丙基砜的锂化并用各种N-磺酰亚胺类捕获而制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02440
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 肉桂醛 在 amberlyst 15 ion-exchange resin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-cinnamylidenebenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银离子催化由烯丙基磺酰胺合成3-（芳基磺酰基）-3-吡咯啉

  摘要：

  通过5-内-trig环化作用进行分子内加氢胺化，用乙腈中的催化量的氟化银在回流的乙腈中处理丙烯基磺酰胺，以优异的收率得到相应的3-磺酰基-3-吡咯啉。起始烯基磺酰胺是通过烯丙基砜的锂化并用各种N-磺酰亚胺类捕获而制备的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02440

文献信息

• Organometallic reactions in aqueous media. Indium-mediated allylation of sulfonimines
  作者：Tak Hang Chan、Wenshuo Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01926-1

  日期：1998.11

  Barbier-type allylation of sulfonimines with indium and allyl bromide to give homoallylic sulfonamides can be performed smoothly in organic solvents and in aqueous media. The regio- and the stereoselectivity of the reaction have been examined.

  磺胺与铟和烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应可制得均烯丙基磺酰胺，可在有机溶剂和水性介质中平稳进行。已经检查了反应的区域选择性和立体选择性。
• Organometallic Reactions in Aqueous Media. Indium- and Zinc-Mediated Allylation of Sulfonimines¹
  作者：Wenshuo Lu、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo0009898

  日期：2000.12.1

  effectively allylated to the corresponding homoallylic sulfonamides with allylic bromides promoted by indium or zinc. The solvent used can be water, THF, or a mixed aqueous THF solvent. The regioselectivity and stereoselectivity of the reaction were studied.

  衍生自芳基和不可烯化的脂族醛的磺胺可以被铟或锌促进的烯丙基溴有效地烯丙基化为相应的均烯丙基磺酰胺。所用的溶剂可以是水，THF或混合的THF水溶液。研究了反应的区域选择性和立体选择性。
• Branch-Selective Reductive Coupling of 2-Vinyl Pyridines and Imines <i>via</i> Rhodium Catalyzed C−C Bond Forming Hydrogenation
  作者：Venukrishnan Komanduri、Christopher D. Grant、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805056g

  日期：2008.9.24

  Hydrogenation of 2-vinyl azines 1a-1e in the presence of N-arylsulfonyl imines 2a-2l at ambient temperature and pressure employing cationic rhodium catalysts ligated by tri-2-furylphosphine results in regioselective reductive coupling to furnish branched products of imine addition 3a-3v, which embody modest to high levels of syn-diastereoselectivity. Catalytic coupling of 6-bromo-2-vinylpyridine 1a

  在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下，使用由三-2-呋喃基膦连接的阳离子铑催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下氢化 2-乙烯基吖嗪 1a-1e 导致区域选择性还原偶联，以提供亚胺加成的支链产物 3a- 3v，体现了适度到高水平的顺式非对映选择性。在元素氘气氛下，6-溴-2-乙烯基吡啶 1a 与亚胺 2l 的催化偶联提供 deuterio-3l，其中氘仅位于乙烯基部分的前 β 位。这些数据与涉及乙烯基吖嗪和亚胺配偶体的氧化偶联以提供阳离子氮杂-铑环戊烷的催化机制一致，其在氘裂解后释放加合物并再生阳离子铑（I）以关闭催化循环。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Le Li、Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9034494

  日期：2009.8.26

  Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic Mannich additions of alpha-isothiocyanato imides to sulfonyl imines are reported. Enantiomerically enriched syn-alpha,beta-diamino acid derivatives can be obtained in excellent yields using catalyst loadings as low as 0.25 mol %.

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。