8 (H) Dibenzo-8-chinolizinon | 60159-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8 (H) Dibenzo-8-chinolizinon
• 英文别名: 8H-isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-8-one；5,6,13,14-dehydro-8-oxoprotoberberine；5,6,13,14-Didehydro-8-oxoberbine；5,6,13,14-dehydro-8-oxoberbine；isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one；Dibenzochinolizin-8-on；8H-Dibenzo[a,g]quinolizin-8-one；isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 60159-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: FMTKVOIBTFISBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8 (H) Dibenzo-8-chinolizinon 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-β-Methyldibenzochinolizidin
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 水 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 8 (H) Dibenzo-8-chinolizinon
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Dibenzo[a,g]chinolizinen — Ein neuer Zugang zu Protoberberinen

  摘要：

  A novel synthesis to prepare dibenzo-8-quinolizinones 8 is reported using the intramolecular cyclisation of the benzylated Reissert compounds 6 for the key step. Methylation of 8 by methyllithium gives partial deoxygenated coralynes 10 which in turn can be reduced by NaBH4 yielding the 8-methyltetrahydro-protoberberines 11. The structures are assigned by NMR-spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00811549

文献信息

• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2004031161A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to neurologically-active compounds, being heterocyclic compounds having two fused 6-membered rings with a nitrogen atom at position 1 and a hydroxy or mercapto group at position 8 with at least one ring being aromatic. Also disclosed are processes for the preparation of these compounds and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2011156626A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention provides a compound of formula (I), or a salt or prodrug thereof, wherein R1, R4-R8, R10, R2'-R6', W, and A have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  该发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，或其盐或前药，其中R1、R4-R8、R10、R2'-R6'、W和A具有规范中描述的任何值，以及包含化合物(I)的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Pd-Catalyzed C(sp²)–H carbonylation of 2-benzylpyridines for the synthesis of pyridoisoquinolinones
  作者：Zeqiang Xie、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1039/c6cc07612b

  日期：——

  An efficient synthesis of pyridoisoquinolinones, through Pd-catalyzed carbonylative annulation of 2-benzylpyridines, has been developed.

  通过Pd催化的2-苄基吡啶的羰基环化反应，成功合成了吡啶异喹啉酮。
• Reissert compound studies. XXXIX. A novel approach to the berbine and 6-azaberbine systems and related derivatives of ellipticine
  作者：Seshadri Veeraraghavan、Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570180115

  日期：1981.1

  indoloberbine ring skeletons is reported. Treatment of heterocyclic bases such as isoquinolines, phthalazines, and ellipticine with 2-chloromethylbenzoyl chloride and trimethylsilyl cyanide gave the corresponding Reissert compounds. Treatment of these Reissert compounds with sodium hydride resulted in intramolecular cyclization with loss of hydrogen cyanide.

  报道了一种新的合成方法，用于构建贝宾，6-阿扎贝宾和吲哚贝宾环环骨架。用2-氯甲基苯甲酰氯和三甲基甲硅烷基氰化物处理杂环碱，例如异喹啉，酞嗪和玫瑰树碱，得到相应的Reissert化合物。用氢化钠处理这些Reissert化合物会导致分子内环化，并损失氰化氢。
• A convenient synthesis of 8-oxoprotoberberine derivatives
  作者：Somsak Ruchirawat、Werawat Lertwanawatana、Pongtip Thepchumrune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71410-9

  日期：1980.1

  The annulation of isoquinoline derivatives to form the 8-oxoprotoberberine derivatives is described. The key step of the reaction involves intramolecular alkylation of the Reissert compounds.

  描述了异喹啉衍生物的环化以形成8-氧代小ber碱衍生物。反应的关键步骤涉及Reissert化合物的分子内烷基化。