2-chloro-1-[(3R)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]ethanone | 1606126-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-chloro-1-[(3R)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1606126-43-5
• 化学式: C₆H₉ClFNO
• 分子量: 165.595
• InChiKey: UGLQLLAYBADIEX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-iodo-5-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridazine 、 2-chloro-1-[(3R)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 以846 mg的产率得到2-(4-chloro-3-iodo-5-phenyl-pyrazolo[3,4-c]pyridazin-1-yl)-1-[(3R)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDAZINES AND METHODS FOR TREATING RETINAL-DEGENERATIVE DISEASES AND HEARING LOSS ASSOCIATED WITH USHER SYNDROME

  摘要：

  本文描述了用于治疗视网膜退行性疾病（如视网膜色素变性症、勒伯先天性失明、综合性视网膜退行、老年性黄斑变性和阿什尔综合征）以及与阿什尔综合征相关的听力损失的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US20140121197A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 3(R)-氟吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.7 g的产率得到2-chloro-1-[(3R)-3-fluoropyrrolidin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDAZINES AND METHODS FOR TREATING RETINAL-DEGENERATIVE DISEASES AND HEARING LOSS ASSOCIATED WITH USHER SYNDROME

  摘要：

  本文描述了用于治疗视网膜退行性疾病（如视网膜色素变性症、勒伯先天性失明、综合性视网膜退行、老年性黄斑变性和阿什尔综合征）以及与阿什尔综合征相关的听力损失的化合物、组合物和方法。

  公开号：

  US20140121197A1

文献信息

• PYRAZOLOPYRIDAZINES AND METHODS FOR TREATING RETINAL-DEGENERATIVE DISEASES AND HEARING LOSS ASSOCIATED WITH USHER SYNDROME
  申请人：Usher III Initiative

  公开号：US20140121197A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Compounds, compositions and methods for the treatment of retinal degenerative diseases, such as retinitis pigmentosa, Leber's congenital Amaurosis, Syndromic retinal degenerations, age-related macular degeneration and Usher Syndrome, and hearing loss associated with Usher Syndrome are described herein.

  本文描述了用于治疗视网膜退行性疾病（如视网膜色素变性症、勒伯先天性失明、综合性视网膜退行、老年性黄斑变性和阿什尔综合征）以及与阿什尔综合征相关的听力损失的化合物、组合物和方法。
• Imaging Autotaxin <i>In Vivo</i> with ¹⁸F-Labeled Positron Emission Tomography Ligands
  作者：Xiaoyun Deng、Fernando Salgado-Polo、Tuo Shao、Zhiwei Xiao、Richard Van、Jiahui Chen、Jian Rong、Ahmed Haider、Yihan Shao、Lee Josephson、Anastassis Perrakis、Steven H. Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00913

  日期：2021.10.28

  fluorinated imidazo[1,2-a]pyridine derivatives, determined their inhibition constants, and confirmed their binding mode by crystallographic analysis. Based on their promising in vitro properties, compounds 9c, 9f, 9h, and 9j were radiofluorinated. Also, a deuterated analog of [18F]9j, designated as [18F]ATX-1905 ([18F]20), was designed and proved to be highly stable against in vivo radiodefluorination compared

  自分泌运动因子 (ATX) 是一种分泌型磷酸二酯酶，与多种病理学有关，尤其是纤维化和癌症。虽然 ATX 抑制剂已进入临床领域，但目前缺乏一种经过验证的正电子发射断层扫描 (PET) 探针。为了开发合适的 ATX 靶向 PET 放射性配体，我们合成了一个聚焦的氟化咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物库，确定了它们的抑制常数，并通过晶体学分析确认了它们的结合模式。基于它们有希望的体外特性，化合物9c、9f、9h和9j被放射性氟化。此外，[ 18F] 9j，命名为[ 18 F]ATX-1905 ([ 18 F] 20 )，与[ 18 F] 9c , [ 18 F] 9f , [ 18 F ]相比，设计并证明对体内放射性脱氟具有高度稳定性] 9h和 [ 18 F] 9j。这些结果以及在LPS 诱导的肝损伤小鼠模型中对 ATX 的体外和体内研究表明，[ 18 F]ATX-1905 是一种适用于 ATX
• Pyrazolopyridazines and methods for treating retinal-degerative diseases and hearing loss associated with usher syndrome
  申请人：Usher III Initiative

  公开号：US08765762B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Compounds, compositions and methods for the treatment of retinal degenerative diseases, such as retinitis pigmentosa, Leber's congenital Amaurosis, Syndromic retinal degenerations, age-related macular degeneration and Usher Syndrome, and hearing loss associated with Usher Syndrome are described herein.

  本文描述了用于治疗视网膜退行性疾病如色素性视网膜炎、勒伯先天性失明、综合性视网膜退化症、老年性黄斑部退化和Usher综合征以及与Usher综合征相关的听力损失的化合物、组合物和方法。
• Pyrazolopyridazines and methods for treating retinal-degenerative diseases and hearing loss associated with Usher syndrome
  申请人：Usher III Initiative, Inc.

  公开号：US09371332B2

  公开（公告）日：2016-06-21

  Compounds, compositions and methods for the treatment of retinal degenerative diseases, such as retinitis pigmentosa, Leber's congenital Amaurosis, Syndromic retinal degenerations, age-related macular degeneration and Usher Syndrome, and hearing loss associated with Usher Syndrome are described herein.

  本文描述了用于治疗视网膜退行性疾病的化合物、组合物和方法，如色素性视网膜炎、Leber先天性失明、综合性视网膜退化、年龄相关性黄斑变性和Usher综合征，以及与Usher综合征相关的听力损失。
• Pyrazolopyridazines and methods for treating retinal-degenerative diseases and hearing loss associated with usher syndrome
  申请人：Usher III Initiative, Inc.

  公开号：US09227976B2

  公开（公告）日：2016-01-05

  Compounds, compositions and methods for the treatment of retinal degenerative diseases, such as retinitis pigmentosa, Leber's congenital Amaurosis, Syndromic retinal degenerations, age-related macular degeneration and Usher Syndrome, and hearing loss associated with Usher Syndrome are described herein.

  本文描述了用于治疗视网膜退行性疾病的化合物、组合物和方法，例如色素性视网膜炎、勒伯先天性失明、综合性视网膜退行、年龄相关性黄斑变性和Usher综合征以及与Usher综合征相关的听力损失。