3,4-dibromo-N-butylmaleimide | 181864-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dibromo-N-butylmaleimide
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-dibromo-1-butyl-；3,4-dibromo-1-butylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 181864-30-2
• 化学式: C₈H₉Br₂NO₂
• 分子量: 310.973
• InChiKey: FPJHCPKZGXLXHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-N-butylmaleimide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-[1-(tert-butoxycarbonyl)-2-methyl-1H-indol-3-yl]-N-butyl-4-(3-methoxyphenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 3,4-diaryl(hetaryl)-substituted maleimides and maleic anhydrides

  摘要：

  A convenient procedure has been developed for the synthesis of 3,4-diaryl(or hetaryl)maleimides by cross coupling of N-substituted 3,4-dibromomaleimides with aryl(hetaryl)boronic acids in the presence of Pd(Ph3P)(4) and CsF The reaction ensures high yields of the products and requires relatively small amount of the catalyst; it can be performed on an enlarged scale. The resulting maleimides are readily converted into the corresponding maleic anhydrides.

  DOI：

  10.1134/s1070428006100162
• 作为产物：
  描述：

  1-丁基吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝酸 作用下， 生成 3,4-dibromo-N-butylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  3a,7a-Dibromo-2-butyl-4,7-methano-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-isoindole-1,3-dione from the Reaction of 3,4-Dibromo-1-butylmaleimide with Cyclopentadiene

  摘要：

  It is shown that reaction of 1-butylpyrrole successively with N-bromosuccinimide then nitric acid gives 3,4-dibromo-1-butylmaleimide since the latter then undergoes Diels-Alder cycloaddition with cyclopentadiene to give the title compound, C13H15Br2NO2.

  DOI：

  10.1107/s0108270196007950

文献信息

• <i>N</i>-(<i>n</i>-Butyl)-3,4-dibromomaleimide
  作者：W. Chen、J.-X. Yang、Z.-P. Bai、Z.-X. Wang、X.-Z. You

  DOI：10.1107/s0108270197000024

  日期：1997.5.15

  The X-ray structure analysis of the title compound, C8H9Br2NO2, was carried out. In the unit cell, the molecules are stacked with their C=C double bonds at close intermolecular distances of approximately 3.6 Angstrom. Conjugation in the imide ring is not significant.