5-formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine | 103311-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 103311-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 319.32
• InChiKey: KQTBXLLQVPCSEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5--6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。三，具有抗缺氧和抗脂质过氧化活性的新型4-芳基嘧啶衍生物。（3）。

  摘要：

  合成了在嘧啶环的C-5或C-6位置带有氨基部分的新型4-芳基嘧啶衍生物，并测试了其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6,7-二氢-6- [2-（二甲基氨基）-乙基] -4-（3-硝基苯基）-2-苯基-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-5-酮（2a ，FR 75469）和6-甲基-5-（4-甲基-哌嗪-1-基甲基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（4c，FR 72707）的效价为10-100 mg / kg， ip和po）改为6-甲基-5-（4-甲基哌嗪-1-基羰基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（FK 360）。这些对大鼠的抗脂质过氧化（ALP）测定和花生四烯酸盐诱发的脑水肿也有效。讨论了有关该系列化合物的AA活性的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.139
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以50.3%的产率得到5-formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  脑保护剂的研究。三，具有抗缺氧和抗脂质过氧化活性的新型4-芳基嘧啶衍生物。（3）。

  摘要：

  合成了在嘧啶环的C-5或C-6位置带有氨基部分的新型4-芳基嘧啶衍生物，并测试了其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6,7-二氢-6- [2-（二甲基氨基）-乙基] -4-（3-硝基苯基）-2-苯基-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-5-酮（2a ，FR 75469）和6-甲基-5-（4-甲基-哌嗪-1-基甲基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（4c，FR 72707）的效价为10-100 mg / kg， ip和po）改为6-甲基-5-（4-甲基哌嗪-1-基羰基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（FK 360）。这些对大鼠的抗脂质过氧化（ALP）测定和花生四烯酸盐诱发的脑水肿也有效。讨论了有关该系列化合物的AA活性的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.139

文献信息

• Pyrimidine derivatives and composition of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04727073A1

  公开（公告）日：1988-02-23

  The invention relates to new pyrimidine derivatives, useful in the treatment of cerebrovascular disease, of the formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are defined in the specification.

  该发明涉及一种新的嘧啶衍生物，可用于治疗脑血管疾病，其化学式为：##STR1## 其中Ar、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3在说明书中有定义。
• Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition of the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0177287A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  Pyrimidine derivatives of the formula: wherein Ar is aryl group substituted with 1 to 3 substituent(s) selected from the group consisting of nitro, halo(lower)alkyl, lower alkoxy and a group of the formula: (in which l, R4, R5 and R6 are each as defined in the below); R1 is esterified carboxy group, lower alkanoyl group, hydroxy(lower)alkyl group or a group selected from the following formulas: (in which R7. R8, and A are each as defined in the below); R2 is hydrogen, lower alkyl group or a group of the formula: (in which B, R7 and R8 are each as defined in the below); R3 is lower alkyl group or aryl group; ℓ is an integer of 0, 1 to 6; R4, R5 and R6 are each hydrogen or halogen; R7 and R8 are each hydrogen, optionally substituted N-containing heterocyclic group or lower alkyl group optionally substituted with 1 to 3 substituent(s) selected from the group consisting of mono- or di-(lower)alkylamino, and optionally substituted N-containing heterocyclic group; or R7 and R8 are taken together to form an optionally substituted N-containing heterocyclic group with the adjacent nitrogen atom; A and B are each straight or branched lower alkylene group which may be substituted with a lower alkylidene; provided that R1 is a group of the formula : (in which R', R8 and A are each as defined above) when R2 is hydrogen or lower alkyl group; and their pharmaceutically acceptable salts. Processes for the preparation of these pyrimidine derivatives are also described, together with pharmaceutical compositions comprising them. The compounds are useful in the treatment of cerebrovascular diseases.

  式中的嘧啶衍生物： 其中 Ar 是被 1 至 3 个选自硝基、卤代（低级）烷基、低级烷氧基和式中基团的取代基取代的芳基： (其中 l、R4、R5 和 R6 各定义如下）； R1 是酯化羧基、低级烷酰基、羟基（低级）烷基或选自下式的基团： (其中 R7、R8 和 A 各定义如下）； R2 是氢、低级烷基或下式中的一个基团： (其中 B、R7 和 R8 各自定义如下）； R3 是低级烷基或芳基； ℓ 是 0、1 至 6 的整数；R4、R5 和 R6 分别是氢或卤素；R7 和 R8 分别是氢、任选取代的含 N 杂环基团或任选被 1 至 3 个取代基取代的低级烷基，这些取代基可从单-或二-（低级）烷基氨基和任选取代的含 N 杂环基团组成的组中选出；或 R7 和 R8 结合在一起，与相邻的氮原子形成任选取代的含 N 杂环基团； A 和 B 分别为直链或支链亚低级烷基，可被亚低级烷基取代；条件是 R1 为式： (其中 R'、R8 和 A 各如上定义），R2 为氢或低级烷基；以及它们的药学上可接受的盐。此外，还描述了这些嘧啶衍生物的制备过程以及包含它们的药物组合物。 这些化合物可用于治疗脑血管疾病。
• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• US4698340A
  申请人：——

  公开号：US4698340A

  公开（公告）日：1987-10-06
• US4727073A
  申请人：——

  公开号：US4727073A

  公开（公告）日：1988-02-23