(2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol p-nitrobenzoate | 150841-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol p-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2S,3S)-3-trimethylsilyloxiran-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 150841-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅Si
• 分子量: 295.367
• InChiKey: SWLONRPCKZFJDH-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol p-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S)-3-benzenethio-1,2-O-isopropylidene-3-(trimethylsilyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇对映选择性硅介导合成甘油醛衍生物

  摘要：

  摘要 3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇的不对称环氧化得到高光学纯度的环氧硅烷5。硅胶催化苯硫醇与环氧化物 5 的加成得到硫化物 8，硫化物 8 转化为 (2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 2 和甘油醛衍生物 3。

  DOI：

  10.1080/00397919308011214
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol 、 4-硝基苯甲酰氯 在 磷酸三甲酯 、 三乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-3-(trimethylsilyl)propan-1-ol p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇对映选择性硅介导合成甘油醛衍生物

  摘要：

  摘要 3-(三甲基甲硅烷基)烯丙醇的不对称环氧化得到高光学纯度的环氧硅烷5。硅胶催化苯硫醇与环氧化物 5 的加成得到硫化物 8，硫化物 8 转化为 (2S)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 2 和甘油醛衍生物 3。

  DOI：

  10.1080/00397919308011214

文献信息

• Oxidation of an αβ-(epoxyalkyl)trimethylsilane with pyridine oxides in the presence of silylating agents. A facile enantioselective synthesis of glyceraldehyde derivatives
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76915-2

  日期：1994.5

  Trimethylsilyl glycidol derivatives 1 were oxidized with pyridine N-oxides in the presence of silylating agents to give the corresponding glyceraldehyde derivatives 3. Reaction of (alpha,beta-epoxyallcyl)silanes with N-oxides was studied.
• Synthesis of Optically Active 2,3-O-Isopropylidene-1-(trimethylsilyl)glyceraldehyde and Other Derivatives of (.alpha.-Hydroxyacyl)silane
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo00095a001

  日期：1994.8

  (alpha-Hydroxyacyl)silanes are prepared by oxidation of (alpha,beta-epoxyalkyl)silanes with the system. DMSO-trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate-tertiary amine.