(3R,4R)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-3,4-diol | 845752-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4R)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 845752-42-3
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 146.189
• InChiKey: QGYKHFXTWWKKHL-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 (3R,4R)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-3,4-diol 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(3R,4R)-1-{2-[([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)amino]ethyl}pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -取代（3小号，4小号） -和（3 - [R，4 - [R ） -吡咯烷-3,4-二醇：搜索新葡糖苷酶抑制剂

  摘要：

  N-取代的（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-吡咯烷-3,4-二醇9和10分别来自（+）-L-和（-）-D-酒石酸酸。化合物9k中，9升和9米与Ñ -取代基，BnNH（CH 2）2，4-PHC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2和4-CLC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2分别显示了来自黑曲霉和根霉的α -D-淀粉葡糖苷酶的适度抑制活性（表1）。出乎意料的是，几种（3 R，4 R）-吡咯烷-3，4-二醇10显示出对来自杏仁和来自杰克豆的α -D-甘露糖苷酶的抑制活性（表3）。Ñ 3'-取代由NH 2（CH 2）2基团，即，10克，导致最高的效力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490282
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidine-1-ethanamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(3R,4R)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  的合成ñ -取代（3小号，4小号） -和（3 - [R，4 - [R ） -吡咯烷-3,4-二醇：搜索新葡糖苷酶抑制剂

  摘要：

  N-取代的（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-吡咯烷-3,4-二醇9和10分别来自（+）-L-和（-）-D-酒石酸酸。化合物9k中，9升和9米与Ñ -取代基，BnNH（CH 2）2，4-PHC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2和4-CLC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2分别显示了来自黑曲霉和根霉的α -D-淀粉葡糖苷酶的适度抑制活性（表1）。出乎意料的是，几种（3 R，4 R）-吡咯烷-3，4-二醇10显示出对来自杏仁和来自杰克豆的α -D-甘露糖苷酶的抑制活性（表3）。Ñ 3'-取代由NH 2（CH 2）2基团，即，10克，导致最高的效力。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490282

文献信息

• Synthesis ofN-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-Pyrrolidine-3,4-diols: Search for New Glycosidase Inhibitors
  作者：Robert ?ysek、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200490282

  日期：2004.12

  N-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols 9 and 10, respectively, were derived from (+)-L- and (−)-D-tartaric acid, respectively. Compounds 9k, 9l, and 9m with the N-substituents, BnNH(CH2)2, 4-PhC6H4CH2NH(CH2)2 and 4-ClC6H4CH2NH(CH2)2, respectively, showed modest inhibitory activities toward α-D-amyloglucosidases from Aspergillus niger and from Rhizopus mold (Table 1). Unexpectedly

  N-取代的（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-吡咯烷-3,4-二醇9和10分别来自（+）-L-和（-）-D-酒石酸酸。化合物9k中，9升和9米与Ñ -取代基，BnNH（CH 2）2，4-PHC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2和4-CLC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2分别显示了来自黑曲霉和根霉的α -D-淀粉葡糖苷酶的适度抑制活性（表1）。出乎意料的是，几种（3 R，4 R）-吡咯烷-3，4-二醇10显示出对来自杏仁和来自杰克豆的α -D-甘露糖苷酶的抑制活性（表3）。Ñ 3'-取代由NH 2（CH 2）2基团，即，10克，导致最高的效力。