(S)-(N-Allyloxycarbonyl)phenylalanine | 40940-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(N-Allyloxycarbonyl)phenylalanine
• 英文别名: N-(allyloxycarbonyl)phenylalanine；N-Allyloxycarbonyl-phenylalanin；3-Phenyl-2-{[(prop-2-EN-1-yloxy)carbonyl]amino}propanoic acid；3-phenyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 40940-57-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD20154444
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FVBZCQLQINXRAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(N-Allyloxycarbonyl)phenylalanine 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-(allyloxycarbonyl)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Olefinic aryl oxime derivatives of hydantoins

  摘要：

  这项发明涉及新化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中的每一个都具有0至10个碳原子，并且没有乙炔不饱和度；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的每一个都是独立选择自H和烃基；R.sup.4和R.sup.5中的每一个都是独立选择自H、烃基和烃基，烃基被选择自：烃基羰基氨基、二(烃基羰基)氨基、N-烃基羰基(N-烃基)氨基、甲酰氨基、二甲酰氨基和甲酰(N-烃基)氨基、烃氧基、烃硫基、甲酰基、甲酰硫基、烃基羰基氧基、烃基羰基硫基、烃基羧基、烃基硫羧基、烃基氨基、二烃基氨基、烃基羰基、3-吲哚基、3-(1-烃基)吲哚基、3-(1-烃基羰基)吲哚基、3-(1-甲酰)吲哚基、氨基甲酰基、烃基氨基甲酰基、二烃基氨基甲酰基、5-咪唑基、5-(3-烃基)咪唑基、5-(3-烃基羰基)咪唑基和5-(3-甲酰)咪唑基，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5中至少有一个含有烯丙基不饱和度。该发明还涉及这些化合物的加成聚合物。

  公开号：

  US04868061A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-(N-Allyloxycarbonyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Derivatives. I. Carboallyloxy Derivatives of α-Amino Acids^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a020

文献信息

• Kinetic resolutions of chiral 2-and-3-substituted carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020151744A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  One aspect of the present invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of chiral compounds. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a racemic or diastereomeric mixture of a chiral substrate, e.g., a cyclic carbonate or cyclic carbamate; and a nucleophile, e.g., an alcohol, amine or thiol. A preferred embodiment of the present invention relates to a method for achieving the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of derivatives of &agr;- and &bgr;-amino, hydroxy, and thio carboxylic acids. In certain embodiments, the methods of the present invention achieve dynamic kinetic resolution of a racemic or diastereomeric mixture of a substrate, i.e., a kinetic resolution wherein the yield of the resolved enantiomer or diastereomer, respectively, exceeds the amount present in the original mixture due to the in situ equilibration of the enantiomers or diastereomers under the reaction conditions prior to the resolution step.

  本发明的一个方面涉及一种用于立体化合物的消旋和对映异质混合物的动力学分离的方法。该方法的关键要素包括：非消旋手性三级胺催化剂；手性底物的消旋或对映异构混合物，例如环碳酸酯或环氨基甲酸酯；以及亲核试剂，例如醇、胺或硫醇。本发明的一种优选实施例涉及一种用于实现对α-和β-氨基、羟基和硫代羧酸衍生物的消旋和对映异质混合物的动力学分离的方法。在某些实施例中，本发明的方法实现了底物的动态动力学分离，即消旋或对映异构混合物的动力学分离，在该分离步骤之前，在反应条件下对映异构体的原始混合物中的分离对映异构体的产率分别超过原始混合物中存在的量，因为在分离步骤之前在原位平衡对映异构体。
• Palladium-catalyzed reaction of allyl carbamates; allylation of carbonucleophiles, and protection-deprotection of amines
  作者：Ichiro Minami、Yukihiro Ohashi、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94850-0

  日期：——

  Allylation of carbonucleophiles with allylic carbamates under neutral conditions has been studied. The C-allylation of carbonucleophile is competitive with the N-allylation of amines, and the structure of amines is crucial for the selectivity. Bulky secondary amines gave the best results. Also a new method of protection-deprotection of amines as carbamates has been developed. Smooth deprotection is

  已经研究了在中性条件下碳烯亲油与烯丙基氨基甲酸酯的烯丙基化。亲碳亲核体的C-烯丙基化与胺的N-烯丙基化竞争，并且胺的结构对于选择性至关重要。大体积的仲胺效果最好。还开发了一种胺作为氨基甲酸酯的保护-脱保护的新方法。通过氨基甲酸烯丙酯与甲酸的钯催化反应，可以实现平滑的脱保护。该方法特别适用于伯胺，包括旋光氨基酸。
• Olefinic N,N'-disubstituted ureas
  申请人：The Standard Oil Company

  公开号：US04977272A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## where each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 has zero to 10 C atoms, and no acetylenic unsaturation; each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is independently selected from H and hydrocarbyl; with the proviso that R.sup.6 is C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbyl; each of R.sup.5 and R.sup.7 is independently selected from H, hydrocarbyl and hydrocarbyl substituted with a group selected from: hydrocarbylcarbonylamino, di(hydrocarbylcarbonyl)amino, N-hydrocarbylcarbonyl(N-hydrocarbyl)amino, formylamino, diformylamino, and formyl(N-hydrocarbyl)amino, hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio, formyl, formylthio, hydrocarbylcarbonyloxy, hydrocarbylcarbonylthio, hydrocarbyl carboxyl, hydrocarbyl thiocarboxyl, hydrocarbylamino, dihydrocarbylamino, hydrocarbylcarbonyl, 3-indolyl, 3-(1-hydrocarbyl)indolyl, 3-(1-hydrocarbylcarbonyl)indolyl, 3-(1-formyl)indolyl, carbamoyl, hydrocarbylcarbamoyl, dihydrocarbylcarbamoyl, 5-imidazolyl, 5-(3-hydrocarbyl)imidazolyl, 5-(3-hydrocarbylcarbonyl)imidazolyl, and 5-(3-formyl)imidazolyl; and where at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 contains olefinic unsaturation. The invention also relates to addition polymers of such compounds.

  本发明涉及新的化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7每个都具有0到10个碳原子，并且没有乙炔不饱和度；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4中的每一个都是独立选择自H和烃基；但R.sup.6是C.sub.1-C.sub.10烃基；R.sup.5和R.sup.7中的每一个都是独立选择自H、烃基和烃基取代的群，所选群从中选择：烃基羰基氨基、二(烃基羰基)氨基、N-烃基羰基(N-烃基)氨基、甲酰氨基、二甲酰氨基和甲酰(N-烃基)氨基，烃氧基、烃硫基、甲酰基、甲酰硫基、烃基羰基氧基、烃基羰基硫基、烃基羧基、烃基硫代羧基、烃基氨基、二烃基氨基、烃基羰基、3-吲哚基、3-(1-烃基)吲哚基、3-(1-烃基羰基)吲哚基、3-(1-甲酰)吲哚基、氨基甲酰、烃基氨基甲酰、二烃基氨基甲酰、5-咪唑基、5-(3-烃基)咪唑基、5-(3-烃基羰基)咪唑基和5-(3-甲酰)咪唑基；并且其中至少一个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7含有烯丙基不饱和度。本发明还涉及这种化合物的加成聚合物。
• Kinetic resolutions of chiral 2- and 3-substituted carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020165393A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  One aspect of the present invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of chiral compounds. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a racemic or diastereomeric mixture of a chiral substrate, e.g., a cyclic carbonate or cyclic carbamate; and a nucleophile, e.g., an alcohol, amine or thiol. A preferred embodiment of the present invention relates to a method for achieving the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of derivatives of &agr; and &bgr;-amino, hydroxy, and thio carboxylic acids. In certain embodiments, the methods of the present invention achieve dynamic kinetic resolution of a racemic or diastereomeric mixture of a substrate, i.e., a kinetic resolution wherein the yield of the resolved enantiomer or diastereomer, respectively, exceeds the amount present in the original mixture due to the in situ equilibration of the enantiomers or diastereomers under the reaction conditions prior to the resolution step.

  本发明的一个方面涉及手性化合物外消旋体和非对映异构体混合物的动力学解析方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性含叔胺催化剂；手性底物的外消旋或非对映混合物，例如环状碳酸盐或环状氨基甲酸酯；以及亲核剂，例如醇、胺或硫醇。本发明的一个优选实施方案涉及一种实现&agr;和&bgr;-氨基、羟基和硫代羧酸衍生物的外消旋和非对映混合物的动力学解析的方法。在某些实施方案中，本发明的方法实现了底物的外消旋混合物或非对映混合物的动态动力学解析，即动力学解析，由于对映体或非对映异构体在解析步骤之前的反应条件下原位平衡，解析出的对映体或非对映异构体的产率分别超过原始混合物中的产率。
• Kinetic resolutions of chiral 2-and 3-substituted carboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20030166963A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  One aspect of the present invention relates to a method for the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of chiral compounds. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a racemic or diastereomeric mixture of a chiral substrate, e.g., a cyclic carbonate or cyclic carbamate; and a nucleophile, e.g., an alcohol, amine or thiol. A preferred embodiment of the present invention relates to a method for achieving the kinetic resolution of racemic and diastereomeric mixtures of derivatives of &agr;- and &bgr;-amino, hydroxy, and thio carboxylic acids. In certain embodiments, the methods of the present invention achieve dynamic kinetic resolution of a racemic or diastereomeric mixture of a substrate, i.e., a kinetic resolution wherein the yield of the resolved enantiomer or diastereomer, respectively, exceeds the amount present in the original mixture due to the in situ equilibration of the enantiomers or diastereomers under the reaction conditions prior to the resolution step.

  本发明的一个方面涉及手性化合物外消旋体和非对映异构体混合物的动力学解析方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性含叔胺催化剂；手性底物的外消旋或非对映混合物，例如环状碳酸盐或环状氨基甲酸酯；以及亲核剂，例如醇、胺或硫醇。本发明的一个优选实施方案涉及一种实现&agr;-和&bgr;-氨基、羟基和硫代羧酸衍生物的外消旋和非对映混合物的动力学解析的方法。在某些实施方案中，本发明的方法实现了底物的外消旋混合物或非对映混合物的动态动力学解析，即动力学解析，解析出的对映体或非对映异构体的产率分别超过原始混合物中的产率，这是由于对映体或非对映异构体在解析步骤之前的反应条件下进行了原位平衡。