kehokorin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: kehokorin D
• 英文别名: 4-Methoxy-3-phenyldibenzofuran-2,8-diol
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: FVTUMUWNJJPGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxybenzaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 palladium diacetate 、 乙醚溴化镁 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 kehokorin D
  参考文献：
  名称：

  Kehokorins A–E，细胞毒性对-三联苯的全合成

  摘要：

  本文介绍了一种合成kehokorins A–E，新型细胞毒性对-三联苯的通用方法。2,4,6-三羟基苯甲醛是制备中心芳香环的常用结构单元。通过逐步的Suzuki-Miyaura偶联可实现其对叔丁基骨架的构建，而苯基二苯并呋喃部分则通过分子内乌尔曼反应建立。通过三氯乙亚氨酸酯方法将1-鼠李糖残基引入到部分保护的酮可可林B中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00147

文献信息

• Total Synthesis of Kehokorins A–E, Cytotoxic <i>p</i>-Terphenyls
  作者：Shunya Takahashi、Yasuaki Suda、Takemichi Nakamura、Koji Matsuoka、Hiroyuki Koshino

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00147

  日期：2017.3.17

  This paper describes a general method for the synthesis of kehokorins A–E, novel cytotoxic p-terphenyls. 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde served as a common building block for preparation of the central aromatic ring. Construction of their p-terphenyl skeletons was achieved by a stepwise Suzuki–Miyaura coupling, whereas the phenyldibenzofuran moiety was built up by an intramolecular Ullmann reaction. Introduction

  本文介绍了一种合成kehokorins A–E，新型细胞毒性对-三联苯的通用方法。2,4,6-三羟基苯甲醛是制备中心芳香环的常用结构单元。通过逐步的Suzuki-Miyaura偶联可实现其对叔丁基骨架的构建，而苯基二苯并呋喃部分则通过分子内乌尔曼反应建立。通过三氯乙亚氨酸酯方法将1-鼠李糖残基引入到部分保护的酮可可林B中。