3-((2-chlorophenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1132827-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((2-chlorophenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(2-Chloroanilino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione；3-(2-chloroanilino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1132827-53-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: KFSNKVYBIMMIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-chlorophenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 、 奎宁胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到3-{[(S)-{5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl}(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino}-4-[(2-chlorophenyl)amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cinchona Squaramide催化的1,3-二酮的分子间脱对称导致手性1,4-二氢吡啶

  摘要：

  在使用双官能金鸡纳衍生的方酰胺的迈克尔受体上添加前手性环状1,3-二酮会导致手性加合物的立体选择性高达99％ee，并允许亲核试剂脱对称。这些不稳定的半缩醛中间体被转化为新的1,4-二氢吡啶，具有高非对映选择性，且不会破坏光学纯度。它们进一步氧化为吡啶，然后进行费舍尔吲哚化，提供了手性吡啶吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000455
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到3-((2-chlorophenyl)amino)-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Cinchona Squaramide催化的1,3-二酮的分子间脱对称导致手性1,4-二氢吡啶

  摘要：

  在使用双官能金鸡纳衍生的方酰胺的迈克尔受体上添加前手性环状1,3-二酮会导致手性加合物的立体选择性高达99％ee，并允许亲核试剂脱对称。这些不稳定的半缩醛中间体被转化为新的1,4-二氢吡啶，具有高非对映选择性，且不会破坏光学纯度。它们进一步氧化为吡啶，然后进行费舍尔吲哚化，提供了手性吡啶吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000455

文献信息

• TRIAMINOPYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES USED AS PHOSPHATASE CDC25 INHIBITORS
  申请人：Liberatore Anne-Marie

  公开号：US20100173910A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to triaminopyrimidine derivatives of formula (I) where Y, R3, W, R4a, R5a, R4b, R5b, n and m are variable. These compounds have CDC25 phosphatase-inhibiting activity and can therefore be used as drugs in diseases in which CDC25 phosphatases are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products and methods of using the drug.

  本发明涉及式(I)的三氨基嘧啶衍生物，其中Y、R3、W、R4a、R5a、R4b、R5b、n和m是可变的。这些化合物具有CDC25磷酸酶抑制活性，因此可以用作涉及CDC25磷酸酶的疾病的药物。本发明还涉及含有上述产品的药物组合物以及使用该药物的方法。
• DERIVES DE TRI-AMINO-PYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHATASE CDC25
  申请人：IPSEN PHARMA S.A.S.

  公开号：EP2178848A1

  公开（公告）日：2010-04-28
• [EN] TRI-AMINO-PYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES USED AS PHOSPHATASE CDC25 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE TRI-AMINO-PYRIMIDINE CYCLOBUTENEDIONE COMME INHIBITEURS DE PHOSPHATASE CDC25
  申请人：SOD CONSEILS RECH APPLIC

  公开号：WO2009034258A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  La présente invention a pour objet des dérivés tri-amino-pyrimidine de formule générale (I) dans laquelle Y, R3, W, R4a, R5a, R4b, R5b, n et m sont variables. Ces composés présentent une activité inhibitrice des phosphatases CDC25 et sont donc susceptibles d'être utilisés comme médicaments dans les pathologies dans lesquelles les CDC25 sont impliquées. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits produits et leur utilisation pour la préparation d'un médicament.
• Cinchona Squaramide‐Catalyzed Intermolecular Desymmetrization of 1,3‐Diketones Leading to Chiral 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Maciej Dajek、Agnieszka Pruszczyńska、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202000455

  日期：2020.9.8

  Addition of prochiral cyclic 1,3‐diketones to Michael acceptors applying bifunctional Cinchona‐derived squaramides resulted in chiral adducts with stereoselectivities of up to 99% ee and allowed for desymmetrization of the nucleophile. These labile hemiacetal intermediates were transformed to new 1,4‐dihydropyridines with high diastereoselectivities and no erosion of optical purity. Their further oxidation

  在使用双官能金鸡纳衍生的方酰胺的迈克尔受体上添加前手性环状1,3-二酮会导致手性加合物的立体选择性高达99％ee，并允许亲核试剂脱对称。这些不稳定的半缩醛中间体被转化为新的1,4-二氢吡啶，具有高非对映选择性，且不会破坏光学纯度。它们进一步氧化为吡啶，然后进行费舍尔吲哚化，提供了手性吡啶吲哚。