schisanhenol | 69363-14-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: schisanhenol
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-2,3,10,11,12-pentamethoxy-6,7-dimethyldibenzo-(a,c)cycloocten-1-ol；4,5,14,15,16-pentamethoxy-9,10-dimethyltricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaen-3-ol
• CAS: 69363-14-0
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: FYSHYFPJBONYCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿和DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

五味子是一种传统中药，具有多种药理作用和临床应用。根据您提供的信息，我可以总结一下五味子的主要特点：

主要特点

1. 来源：南五味子（Schisandra chinensis）或红花五味子（S. sphenanthera），主要通过果实提取。
2. 化学成分：主要包括五味子酯甲、乙、丙、丁等木脂素类化合物，以及其他生物碱和黄酮类化合物如五味子醇等。
3. 药理作用：
   • 对肝脏保护
   • 中枢神经系统影响
   • 抗胃溃疡
   • 心血管系统作用
   • 免疫调节
   • 延缓衰老

提取与分离流程

• 从南五味子果实中提取五味子酯甲、乙、丙、丁等成分。
• 通过红花五味子的五味子酚提取方法。

主要药理作用

1. 肝脏保护：能降低谷丙转氨酶，对抗四氯化碳引起肝损伤。
2. 中枢神经系统：提高智力活动和工作效率，对抗电休克。
3. 消化系统：抑制胃溃疡发展。
4. 心血管系统：具有β受体阻滞剂样作用，既可舒张血管也可在循环衰竭时升压。
5. 免疫调节：增强细胞免疫，抗自由基损伤。

不良反应

• 通常表现为过敏反应如皮疹、瘙痒等，严重情况下可能出现发热、恶心等症状。

应用领域

1. 科学研究：用于药理学实验和药材鉴定中的含量测定。
2. 临床应用：基于其多种生物活性，在肝病、心血管疾病以及免疫功能调节等方面具有潜在的应用价值。

综上所述，五味子作为一种传统中药，在现代医学研究中展现出广阔的应用前景。不过，在使用过程中仍需注意个体差异及可能的不良反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  schisanhenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五味子酚衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了五味子酚衍生物，结构如通式(1)、(2)、(3)和(4)所示，还公开了其制备方法和应用。该类五味子酚衍生物以活性天然产物五味子酚为底物，引入相关基团合成一系列五味子酚衍生物；首次公开了五味子酚衍生物对刀豆蛋白A致HL‑7702人肝细胞免疫性损伤有明显的保护作用，提示该类化合物可用于保肝药物的制备，并通过生物学试验进一步阐述所述保肝作用；原料中的五味子酚主要来源于红花五味子的干燥成熟果实，含量丰富，物美价廉；制备过程步骤简便、易操作，利于大规模生产。

  公开号：

  CN111635320B

文献信息

• Chemoproteomics identifies Ykt6 as the direct target of schisandrin A for neuroprotection
  作者：Tiantian Wang、Yu Zhou、Hao Zheng、Tao Shen、Dongmei Wang、Jinlan Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107887

  日期：2022.10

  However, the specific mechanisms or direct target proteins have not been clarified up to now. In this study, we designed and synthesized the probes of schisandrin A with photoreactive diazirine and clickable alkyne to identify its direct target in SH-SY5Y cells by employing activity-based protein profiling (ABPP) technique. Ykt6 was prominent among the 13 proteins obtained with high confidence and we

  Schisandrin A 是一种天然的二苯并环辛烯木酚素，具有强大的神经保护活性。然而，具体机制或直接靶蛋白迄今尚未阐明。在这项研究中，我们设计并合成了五味子甲素与光反应性二氮丙啶和可点击炔烃的探针，通过采用基于活性的蛋白质谱分析 (ABPP) 技术鉴定其在 SH-SY5Y 细胞中的直接靶标。Ykt6 在以高置信度获得的 13 种蛋白质中最为突出，我们通过 CETSA、IF、SPR 和敲低测定证实 Ykt6 是五味子甲素的直接靶标。在功能上，五味子甲通过调节自噬来保护细胞免受谷氨酸诱导的损伤Ykt6。这一发现可能为各种神经元细胞损伤介导的疾病提供一种新的治疗选择。