3,5,4'-trimethoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5,4'-trimethoxystilbene
• 英文别名: 3,4',5-trimethoxystilbene；3,4'',5-Trimethoxy-trans-stilbene；1,3-dimethoxy-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GDHNBPHYVRHYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,4'-trimethoxystilbene 在 碘 、 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  活性钌 (0) 纳米粒子催化 Wittig 型烯烃化反应

  摘要：

  五种不同的 Ru 金属前驱体在 50 °C 的氢气氛（4 bar）下在咪唑鎓基离子液体中还原，以获得分散良好且稳定的 Ru 纳米粒子。透射电子显微镜 (TEM) 分析证实了直径为 5 nm (±0.5) 的分散良好的离子液体介导的 Ru 粒子 (Ru NPs) 的大小。这些钌纳米颗粒（在离子液体中）用于在温和的反应环境（70°C 和 1 小时）下进行 Wittig 型烯化反应。以较低的平均选择性以良好的收率获得了相应的芪。所提出的方法对于二苯乙烯的合成特别有效，因为它们是在没有任何添加剂（作为氢受体）的情况下合成的。新的催化体系也成功应用于合成多甲氧基和多羟基二苯乙烯，

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1943-y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 三光气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,5,4'-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  一种白藜芦醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种白藜芦醇的制备方法，以3，5-二甲氧基苯甲醇为原料，通过氯代，得到3，5-二甲氧基氯苄，再通过3，5-二甲氧基氯苄得到3，4’，5-三甲氧基二苯乙烯，再利用三氯化铝和三乙胺脱甲基从而得到白藜芦醇粗品，再通过乙醇与水重结晶得白藜芦醇精品。本发明通过三光气使3，5-二甲氧基苯甲醇氯代，再用用氢化钠代替乙醇钠，合成3，4’，5-三甲氧基二苯乙烯，再利用三氯化铝和三乙胺脱甲基从而得到白藜芦醇粗品，再通过乙醇与水重结晶得白藜芦醇精品，制备方法具有收率高、成本低廉的特点。

  公开号：

  CN105523900A

文献信息

• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones in the Direct Julia−Kocienski Olefination
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Carmen Nájera、Montserrat Varea

  DOI：10.1021/jo050852n

  日期：2005.8.1

  sulfones, giving poorer results. Methylenation of aliphatic and aromatic aldehydes, ketones, and 1,2-dicarbonyl compounds is carried out through the modified Julia olefination using BTFP methyl sulfone 7d to give terminal alkenes and dienes. Mechanistic studies of the olefination reaction between benzyl BTFP sulfone 7a and aromatic aldehydes performed by KOH-induced Smiles rearrangement of stereodefined syn-

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1
• STILBENE DERIVATIVES AS NEW CANCER THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Lee Ruey-min

  公开号：US20080261982A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Stilbene derivatives exhibit killing and suppression of growth activity against a variety of cancer cells, and are effective at suppressing tumor growth in vivo. The stilbene derivatives may be used in the treatment of diseases characterized by cell hyperproliferation including human malignancies and non-malignant diseases such as liver cirrhosis. Stilbenes may also disrupt abnormal vessels in tumor to achieve vascular disrupting effect to suppress tumor growth. Water soluble pro-drug forms of stilbene derivatives are particularly useful in suppressing tumor growth in vivo.

  Stilbene衍生物表现出对多种癌细胞的杀灭和抑制生长活性，并且在体内有效地抑制肿瘤生长。Stilbene衍生物可用于治疗以细胞过度增殖为特征的疾病，包括人类恶性肿瘤和非恶性疾病，如肝硬化。Stilbenes也可以破坏肿瘤中的异常血管，实现血管破坏效应以抑制肿瘤生长。水溶性的Stilbene衍生物前药形式在体内抑制肿瘤生长方面特别有用。
• Convenient Preparation of <i>trans</i>-Arylalkenes via Palladium(II)-Catalyzed Isomerization of <i>cis</i>-Arylalkenes
  作者：Jinquan Yu、Matthew J. Gaunt、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/jo015880u

  日期：2002.6.1

  A convenient method for the isomerization of cis-arylalkenes to their trans isomers using a palladium(II) catalyst is described. The reaction conditions are mild and general across a range of arylalkenes. The synthesis of a trans-resveratrol derivative from a mixture of alkene isomers was also completed.

  描述了使用钯（II）催化剂将顺-芳基烯烃异构化为它们的反式异构体的简便方法。反应条件是温和的，并且通常在一定范围的芳基烯烃上进行。由烯烃异构体的混合物合成反式白藜芦醇衍生物也已完成。
• [EN] METHODS OF ARENE ALKENYLATION<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ALCÉNYLATION D'ARÈNE
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2021236764A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides for a rhodium-catalyzed oxidative arene alkenylation from arenes and styrenes to prepare stilbene and stilbene derivatives. For example, the present disclosure provides for method of making arenes or substituted arenes, in particular stilbene and stilbene derivatives, from a reaction of an optionally substituted arene and/or optionally substituted styrene. The reaction includes a Rh catalyst or Rh pre-catalyst material and an oxidant, where the Rh catalyst or Rh catalyst formed Rh pre-catalyst material selectively functionalizes CH bond on the arene compound (e.g., benzene or substituted benzene).

  本公开提供了一种从芳烃和苯乙烯进行的铑催化氧化芳烯烯化反应，以制备联苯和联苯衍生物。例如，本公开提供了一种制备芳烃或取代芳烃的方法，特别是联苯和联苯衍生物，通过对可选取代的芳烃和/或可选取代的苯乙烯进行反应。该反应包括Rh催化剂或Rh前驱体材料和氧化剂，其中Rh催化剂或形成的Rh前驱体材料选择性地对芳烃化合物（例如苯或取代苯）上的CH键进行官能化。
• Atom-Economic Electron Donors for Photobiocatalytic Halogenations
  作者：Catharina Julia Seel、Antonín Králík、Melanie Hacker、Annika Frank、Burkhard König、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/cctc.201800886

  日期：2018.9.20

  Combining photocatalysis and biocatalysis offers an innovative solution to this problem, but lacks atom economy due to the sacrificial electron donors needed. Herein, we show that redox‐active buffers or even water alone can serve as efficient, biocompatible electron sources, when combined with photocatalysis. Mechanistic investigations revealed first insights into the possibilities and limitations

  体外辅因子的供应和再生一直是生物催化过程的主要障碍，特别是在大规模生产中。过氧化物酶通常会因其氧化辅助因子而失活。将光催化和生物催化相结合可为该问题提供创新的解决方案，但由于需要牺牲电子供体，因此缺乏原子经济性。在此，我们表明，与光催化结合使用时，具有氧化还原活性的缓冲液甚至是单独的水都可以用作有效的生物相容性电子源。机理研究揭示了对该方法的可能性和局限性的初步见解，并允许根据生物催化转化的具体需要调整反应条件。这种光生物催化反应装置的适用性的概念证明是通过酶促卤化作用给出的。