(E)-1-styryl-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1416349-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-styryl-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1416349-18-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 428.555
• InChiKey: CBZQVPLUTJUSDK-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-styryl-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-（4-氨基丁-1-yn-1-基）苯胺与醛的多米诺环化/皮克特-斯彭格勒反应：四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚骨架的合成

  摘要：

  使用AuIPrCl（5 mol％）/ AgSbF 6（10 mol％）催化体系可实现2-（4-氨基丁-1-yn-1-基）苯胺与醛的多米诺环异构化/ Pictet-Spengler反应相应的1-芳基-N-甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚衍生物的收率很高。这是有关串联5-内挖-环化和Pictect-Spengler反应合成四氢吡啶并[4,3- b ]吲哚支架的第一份报告。

  DOI：

  10.1021/jo302068e