7,12-dihydroxy-6-methoxy-10-methyl-3-oxatricyclo[7.3.1.0⁵,¹³]trideca-1(12),4,6,9(13),10-pentaene-2,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,12-dihydroxy-6-methoxy-10-methyl-3-oxatricyclo[7.3.1.0⁵,¹³]trideca-1(12),4,6,9(13),10-pentaene-2,8-dione
• 英文别名: simonyellin
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: GJSCVPZGPZIBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 7,12-dihydroxy-6-methoxy-10-methyl-3-oxatricyclo[7.3.1.0⁵,¹³]trideca-1(12),4,6,9(13),10-pentaene-2,8-dione 在 吡啶 作用下， 反应 23.5h， 生成 simonyellin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  The Structure Determination of Simonyellin—a New Lichen Naphthopyran

  摘要：

  通过对相应的四乙酸酯衍生物进行 X 射线结构分析，确定了 Simonyellin（5,9-dihydroxy-4-methoxy-7-methyl-1H,6H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,6-dione）的结构。四乙酸茜草素晶体为三菱形，Pī，a 10.974(2)，b 11.282(3)，c 20.634(3)Ǻ，α 92.23(2)°，β 100.03(1)°，γ 117.80(2)°；Z 4。根据 I > 3σ(I)对 2754 个数据进行改进后，常规 R 因子分别为 0.043 和 0.034。

  DOI：

  10.1071/ch9952035