(E)-N-(4-chlorophenyl)-2-phenylethenesulfonamide | 419561-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-chlorophenyl)-2-phenylethenesulfonamide
• 英文别名: (E)-styryl-N-4-chlorophenyl Sulfonamide
• CAS: 419561-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: NBMJWPSGKBOEGM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-丁烯 、 (E)-N-(4-chlorophenyl)-2-phenylethenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-N-(4-chlorophenyl)-N-(2-methylallyl)-2-phenylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Desulfonylation-Initiated Distal Alkenyl Migration in Copper-Catalyzed Alkenylation of Unactivated Alkenes

  摘要：

  A novel and efficient protocol for desulfonylation-initiated distal alkenyl migration and its application to the elusive alkenylation of unactivated alkenes have been presented. This radical cascade process has successfully achieved the vicinal difluoroalkylalkenylation of unactivated alkenes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity in high efficiency under mild conditions. The reactions afford previously unknown 3,3-difluoro-S-styrylpiperidin-2-one derivatives or beta-styryl-gamma-difluoroalkyl amines bearing a quaternary stereocenter. This is the first report of difunctionalization of unactivated alkenes through desulfonylation-initiated distal alkenyl migration.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02840
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)acetate 在 溶剂黄146 、 苄胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-N-(4-chlorophenyl)-2-phenylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-Aryl-2-arylethenesulfonamide 类似物作为有效和口服生物可利用的微管靶向抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm400575x

文献信息

• N-(aryl)-2-arylethenesulfonamides and therapeutic uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020165412A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  N-(Aryl)-2-arylethenesulfonamides and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents. They are also useful as radioprotective agents.

  N-(芳基)-2-芳基乙烯磺酰胺及其药学上可接受的盐和组合物可用作抗增殖剂，包括例如抗癌剂。它们也可用作放射保护剂。
• N-(ARYL)-2-ARYLETHENESULFONAMIDES AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Temple University - Of The Commonwealth System of Higher Education

  公开号：EP1379508B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• EP1379508A4
  申请人：——

  公开号：EP1379508A4

  公开（公告）日：2005-12-28
• US6646009B2
  申请人：——

  公开号：US6646009B2

  公开（公告）日：2003-11-11
• [EN] N-(ARYL)-2-ARYLETHENESULFONAMIDES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] N-(ARYL)-2-ARYLETHENESULFONAMIDES ET LEUR USAGE THERAPEUTIQUE
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2002067865A2

  公开（公告）日：2002-09-06

  N-(Aryl)-2-arylethenesulfonamides and pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof are useful as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents. They are also useful as radioprotective agents.