2-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3-methyl-6-methoxybenzofuran | 3207-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3-methyl-6-methoxybenzofuran
• 英文别名: 5-methoxy-2-(6-methoxy-3-methylbenzofuran-2-yl)phenol；2-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-methoxy-3-methylbenzofuran；2-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-methoxy-3-methylbenzofuran；5-Methoxy-2-(6-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-yl)phenol
• CAS: 3207-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GRNHNYPMCDRPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  324.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(m-methoxy-phenoxy)-2,3-epoxy-propane 在 indium(III) triflate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 2-(2'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)-3-methyl-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  pterocarpenes和coumestans的合成通过区域选择性环脱水†

  摘要：

  描述了一种高效的合成方法，可合成萜烯和香豆素。在温和的条件下，BCl 3介导的1,3-二芳氧基丙酮的脱水环化使区域选择性闭环，得到3-（（2-碘芳氧基）甲基）苯并呋喃，其通过Pd催化的分子内直接芳基化反应转化为相应的茂木。随后的苄基氧化导致香豆素。该序列被应用于香豆酚的形式合成和拟合成的木瓜素结构，以及氟苯丙胺类化合物B和C的总合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01451h