3-bromo-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,6-dimethoxybenzamide | 84225-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,6-dimethoxybenzamide
• CAS: 84225-77-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 371.274
• InChiKey: GUJRSXAPGDDABA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,6-dimethoxybenzamide 、 三溴化硼 、 二氯甲烷 在 氨 、 Sodium sulfate-III 、 HCl-ether 、 水 、 乙醚 、 氯仿 、 四磷十氧化物 作用下， 生成 (-)-N-Ethyl-2-(3-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzamidomethyl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzamido-derivatives

  摘要：

  该专利描述了一种化合物的公式 ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，每个代表氢原子、卤素原子、氰基、低烷基或酰基，R.sup.3是低烷基、烯基或苄基，可选地取代氟、氯、溴、三氟甲基、低烷基或低烷氧基，A.sup.1和A.sup.2相同或不同，每个代表氢原子、低烷基、酰基、烷氧羰基或二烷基氨基甲基，但当A.sup.1和A.sup.2为相同的低烷基且R.sup.3为乙基时，R.sup.1或R.sup.2或两者都选择氰基、低烷基和酰基；或其生理上可接受的盐或光学异构体，以及制备它们的方法、含有这些化合物的制药制剂和它们的治疗使用方法。

  公开号：

  US04789683A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-bromo-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Potential neuroleptic agents. 2,6-Dialkoxybenzamide derivatives with potent dopamine receptor blocking activities

  摘要：

  A series of some novel N-(l-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl)benzamides was synthesized and tested for dopamine receptor blockade in vivo by the ability to block the apomorphine syndrome in the rat. Several compounds were considerably more potent than sulpiride as dopamine receptor blockers and displayed low liability to induce extrapyramidal side effects (catalepsy) in the rat. The blockade of dopamine receptor activity in vivo was mainly confined to the levorotatory isomers having the S absolute configuration. The structure-activity relationships are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00353a003

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PSYCHOTIC DISORDERS USING ANTIPSYCHOTIC COMBINATION THERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES TROUBLES PSYCHOTIQUES UTILISANT UNE THÉRAPIE D'ASSOCIATION ANTIPSYCHOTIQUE
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011103448A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides methods, compositions, and kits for use in combination therapy for treating, preventing, delaying the onset and/or delaying the development of (i) a psychotic disorder in an individual in need thereof, (ii) a psychotic disorder in an individual who is also in need of improved cognition, or (iii) a disorder characterized by causing at least one psychotic symptom and at least one cognitive symptom in an individual in need thereof, comprising compound I and a second agent (e.g., an antipsychotic) or pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing.

  本发明提供了用于联合治疗的方法、组合物和试剂盒，用于治疗、预防、延缓发病和/或延缓发展 (i) 需要治疗的个体中的精神疾患，(ii) 需要改善认知的个体中的精神疾患，或 (iii) 需要治疗的个体中表现为至少一种精神症状和至少一种认知症状的疾病，包括化合物 I 和第二药剂（例如，抗精神病药物）或上述任何药物的药学上可接受的盐。
• Derivatives of N-(2-pyrrolidinylmethyl)-benzamide, process for their preparation, intermediates and a pharmaceutical preparation
  申请人：Astra Läkemedel Aktiebolag

  公开号：EP0156776A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  Novel therapeutically active compounds of the formula wherein Z , being Z1, Z2 or Z3, is the same or different and selected among OH, OR', NH2, NR24, NHR', SH, SR4 and OR4 wherein R' is a formyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group and R4 is a lower alkyl group, R2 is a hydrogen, a halogen, a lower alkyl or a lower trifluoroalkyl group, R3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or a phenyl group, which phenyl group could optionally be substituted by one or more of fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy in the ortho, meta or para positions, or optionally substituted by methylenedioxy, provided that at least one of Z1, Z2 and Z3 is a group OR4 and further provided that when Z2 is OH or NH2, Z' is NR24, NHR4, SH, SR4 or OR' or a physiologically acceptable salt or optical isomer thereof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.

  式中具有治疗活性的新型化合物 式中 Z，为 Z1、Z2 或 Z3，相同或不同，选自 OH、OR'、NH2、NR24、NHR'、SH、SR4 和 OR4 其中 R'为甲酰基、酰基、烷氧羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基，R4 为低级烷基、 R2 是氢、卤素、低级烷基或低级三氟烷基、 R3是氢原子、低级烷基、烯基、炔基或苯基，其中苯基可选择在正位、偏位或对位被氟、氯、溴、三氟甲基、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基中的一个或多个取代，或可选择被亚甲基二氧基取代、条件是 Z1、Z2 和 Z3 中至少有一个是 OR4 基团，进一步条件是当 Z2 是 OH 或 NH2 时，Z'是 NR24、NHR4、SH、SR4 或 OR'或其生理上可接受的盐或光学异构体、中间体及其制备方法、含有这些化合物的药物制剂及其治疗使用方法。
• TREATMENT OF HEADACHE WITH ANTIPSYCHOTICS DELIVERED BY INHALATION
  申请人：Alexza Molecular Delivery Corporation

  公开号：EP1565184A1

  公开（公告）日：2005-08-24
• A PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING ANTIPSYCHOTIC, ANTIDEPRESSANT OR ANTIEPIIEPTIC ACTIVITY WITH REDUCED SIDE EFFECT
  申请人：N-Gene Research Laboratories Inc.

  公开号：EP2089032A1

  公开（公告）日：2009-08-19
• A PHARMACEUTICAL COMPOSITION HAVING ANTIPSYCHOTIC, ANTIDEPRESSANT OR ANTIEPILEPTIC ACTIVITY WITH REDUCED SIDE EFFECT
  申请人：N-Gene Research Laboratories Inc.

  公开号：EP2089032B1

  公开（公告）日：2010-12-15