4-(m-tolylthio)aniline | 76590-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(m-tolylthio)aniline
• 英文别名: 4-(3-methylphenyl)sulfanylaniline
• CAS: 76590-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: GUVLAGOBWZSPIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73 °C
• 沸点：
  387.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(m-tolylthio)aniline 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-((4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)thio)-N-(4-(m-tolylthio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Crystallographic and SAR analyses reveal the high requirements needed to selectively and potently inhibit SIRT2 deacetylase and decanoylase

  摘要：

  高质量的 X 射线晶体结构揭示了化合物 1a 抑制 SIRT2 去乙酰化酶和癸酰化酶的机制。

  DOI：

  10.1039/c8md00462e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 作用下， 生成 4-(m-tolylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Some Basically Substituted Diaryl Sulfides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01200a069

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative C H sulfenylation of anilines
  作者：Xinpeng Jiang、Zhifeng Shen、Cong Zheng、Liyun Fang、Keda Chen、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152141

  日期：2020.8

  A flavin/I2 catalyzed aerobic oxidative CH sulfenylation of anilines with thiols under mild reaction conditions is presented for the first time. This metal-free reaction provides an atom-economic pathway to prepare various aryl sulfides with outstanding functional group compatibility. Moreover, it consumes molecular oxygen as the only terminal oxidant and produces environmentally-friendly H2O as the

  首次提出在温和的反应条件下，黄素/ I 2催化苯胺与硫醇的好氧氧化C H亚磺酰化反应。这种无金属的反应为制备具有出色官能团相容性的各种芳基硫化物提供了一条原子经济途径。此外，它消耗分子氧作为唯一的终端氧化剂，并产生环保的H 2 O作为唯一的副产物。
• Iodine/DMSO-Promoted Selective Direct Arylthiation of Anilines with Thiols under Metal-Free Conditions
  作者：Wenqi Zhao、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02078

  日期：2021.1.1

  thiolation of unprotected anilines with thiols for the synthesis of sulfide anilines has been described. The combinational use of I2 and DMSO played an important role to realize this kind of transformation without the aid of a metal catalyst and strong oxidants. The reaction selectivity was well controlled to provide mono-, bis-, and trisubstituted diaryl sulfide derivatives. More importantly, iodination

  已经描述了碘促进的未保护苯胺与硫醇的发散硫醇化反应，用于合成硫化物苯胺。在不借助金属催化剂和强氧化剂的情况下，I 2和DMSO的组合使用对实现这种转化起了重要作用。很好地控制了反应的选择性，以提供单，双和三取代的二芳基硫醚衍生物。更重要的是，碘化和亚磺酰化可以同时发生，以提供有用的多官能化碘苯胺产物。该方法为在温和的反应条件下由C–H键构建C–S和C–I键提供了有效的方案。
• Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US04005141A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  Phenyl-substituted perfluoroalkanesulfonanilides in which the phenyl rings are linked by sulfur, sulfinyl or sulfonyl and salts thereof in which the rings and the perfluoroalkylsulfonamido nitrogen are optionally substituted. The compounds are active herbicides and some are anti-inflammatory agents and analgesic agents.

  苯基取代的全氟烷磺酰苯胺，其中苯环通过硫、砜基或砜基连接，以及其盐，其中环和全氟烷磺酰胺氮可以选择性地被取代。这些化合物是活性除草剂，其中一些也是抗炎药和镇痛药。