trans-2-methyl-1-phenyl-1,5-hexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-methyl-1-phenyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: (E)-(2-methylhexa-1,5-dien-1-yl)benzene；[(E)-2-methylhexa-1,5-dienyl]benzene；1-[(E)-2-methylhexa-1,5-dienyl]benzene；[(1E)-2-methylhexa-1,5-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: CKBGSMCNYULSRY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methyl-1-phenyl-1,5-hexadiene 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.6%的产率得到2-Methyl-3-phenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Catalyzed sigmatropic rearrangements. 5. Palladium(II) chloride catalyzed Cope rearrangements of acyclic 1,5-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00522a082
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 trans-2-methyl-1-phenyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  Triflimide-catalyzed allyl–allyl cross-coupling: a metal-free allylic alkylation

  摘要：

  开发了一种高效的无金属分子间C(sp3)–C(sp3) 烯丙基–烯丙基交叉偶联反应，该反应在催化量的三氟甲磺酰亚胺存在下顺利进行，实现了烯丙基醋酸酯和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联，以良好至优异的区域选择性生成1,5-二烯。

  DOI：

  10.1039/c2cc33641c

文献信息

• Palladium(0) versus Nickel(0) Catalysis in Selective Functional-Group-Tolerant sp³-sp³Carbon-Carbon Bond Formations
  作者：Emmanuel Ferrer Flegeau、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.200902221

  日期：2009.11.16

  formations between allyl carbonates and nontoxic allyl, allenyl, or propargyl boronates. This report represents the first use of these types of boronic esters in this particular context. The present transformations proceeded with high selectivity under remarkably mild conditions, and various functional groups including an aldehyde function proved to be compatible. In addition, several boronates were found

  我们发现了Pd 0催化的分子间非对称Suzuki–Miyaura型sp 3 –sp 3碳酸烯丙酯与无毒烯丙基，烯丙基或炔丙基硼酸酯之间的C–C键形成。该报告代表了在这种特定情况下首次使用这些类型的硼酸酯。本发明的转化在非常温和的条件下以高选择性进行，并且证明包括醛官能团在内的各种官能团是相容的。另外，发现一些硼酸盐显示出非常不寻常的反应模式。还清楚地证明了硼与硅的反应性更高。最后，通过使用市售的Ni 0催化剂解决了与中间烯丙基-Pd物种相关的β-氢化物消除的固有问题。
• Catalytic intermolecular allyl–allyl cross-couplings between alcohols and boronates
  作者：Agustín Jiménez-Aquino、Emmanuel Ferrer Flegeau、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c1cc13348a

  日期：——

  We developed catalytic intermolecular C(sp(3))-C(sp(3)) cross-couplings between various allyl alcohols and allyl boronates, which proceeded smoothly in the presence of nickel(0) under mild conditions to form 1,5-dienes with excellent linear- and gamma-selectivity; the use of boronates proved to be crucial in terms of reactivity.

  我们开发了各种烯丙醇和烯丙基硼酸酯之间的催化分子间C（sp（3））-C（sp（3））交叉偶联，该偶联在温和的条件下在镍（0）存在的情况下能顺利进行，形成1,5-具有出色的线性和伽马选择性的二烯；在反应性方面，硼酸盐的使用被证明是至关重要的。
• Stereoselective Pd-Catalyzed Remote Hydroamination of Skipped Dienes with Azoles
  作者：Jian Li、Guo-Qiang Lin、Zhi-Tao He、Han-Zhe Miao、Yang Liu、Ye-Wei Chen、Han-Yu Lu

  DOI：10.1055/a-1916-2937

  日期：2023.3

  A novel palladium-catalyzed stereoselective remote ­hydroamination reaction is disclosed. A series of azoles and skipped dienes undergo the migratory allylic C–H amination in good yields and selectivities. A desymmetric migratory azolation process is also developed to highlight the reliability of the transformation. Preliminary mechanistic experiments corroborate the designed metal walking and allylic

  公开了一种新颖的钯催化立体选择性远程加氢胺化反应。一系列唑类和跳过的二烯以良好的产率和选择性进行迁移性烯丙基 C-H 胺化。还开发了不对称迁移唑化过程以突出转化的可靠性。初步的机械实验证实了设计的金属行走和烯丙基取代级联策略通过 Pd-H 催化，不同于先前的共轭二烯配体 - 配体氢转移途径。
• Lukin, K. A.; Zefirov, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.1, p. 82 - 86
  作者：Lukin, K. A.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• LUKIN, K. A.;ZEFIROV, N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 92-96
  作者：LUKIN, K. A.、ZEFIROV, N. S.

  DOI：——

  日期：——