3-(2-Phenylethenyl)cyclohex-2-en-1-one | 100885-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Phenylethenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 100885-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: HCPSHMLJVPPQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Phenylethenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.20 g的产率得到2-hydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联和氧化反应可轻松获得间位取代的苯酚

  摘要：

  我们报告了一种合成间位取代酚的新方法，其中单个钯催化剂完成了β-氯代环己烯酮和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并在引入环戊烯酮之后将所得环己烯酮氧化为相应的苯酚末端氧化剂和电子转移介体。值得注意的是，这种方法还可以方便地使用邻位，间-二取代的苯酚，空间上拥挤的联芳基苯酚以及更高度取代的苯酚。

  DOI：

  10.1002/chem.201702651
• 作为产物：
  描述：

  3-氯环己-2-烯酮 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到3-(2-Phenylethenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联和氧化反应可轻松获得间位取代的苯酚

  摘要：

  我们报告了一种合成间位取代酚的新方法，其中单个钯催化剂完成了β-氯代环己烯酮和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并在引入环戊烯酮之后将所得环己烯酮氧化为相应的苯酚末端氧化剂和电子转移介体。值得注意的是，这种方法还可以方便地使用邻位，间-二取代的苯酚，空间上拥挤的联芳基苯酚以及更高度取代的苯酚。

  DOI：

  10.1002/chem.201702651

文献信息

• Basic Copper Carbonate-Catalyzed Silyl Conjugate Additions to α,β-Unsaturated Carbonyls in Water
  作者：Wei Wang、Bo-Jie Li、Zu-Feng Xiao、Feng Yan、Peng-Ren Wei、Lian-Sheng Wang、Lei Zhu

  DOI：10.1002/jccs.201700186

  日期：2018.1

  We report here the silylation of α,β‐unsaturated acceptors in water at room temperature using a copper catalyst. A broad substrate scope, including chalcone derivatives, esters, nitrile, and dienones, has been explored. In all cases, the reaction proceeded well to give the desired products in good to excellent yield.

  我们在这里报告使用铜催化剂在室温下水中α，β-不饱和受体的甲硅烷基化。已经探索了广泛的底物范围，包括查尔酮衍生物，酯，腈和二烯酮。在所有情况下，反应均进行良好，以良好至极佳的产率得到所需产物。
• Enantioselective Conjugate Silyl Additions to Cyclic and Acyclic Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Cu Complexes of Chiral N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja910989n

  日期：2010.3.10

  Cu-catalyzed enantioselective conjugate additions proceed to completion within only 2 h to afford the desired silanes in 87-97% yield and 90:10-99:1 enantiomeric ratio (er). Use of a proton source (e.g., MeOH) is not required; accordingly, synthetically versatile alpha-silyl boron enolates can be obtained. The special utility of the present protocol, in comparison with the related catalytic enantioselective

  公开了一种有效的铜催化方案，用于将二甲基苯基硅烷基对映选择性加成到范围广泛的环状和非环状不饱和酮、酯、丙烯腈和 α、β、γ、δ-二烯酮。反应在 1-2 mol% 的市售且廉价的 CuCl、一种易于获得的单齿咪唑啉盐和市售的（二甲基苯基甲硅烷基）频哪醇硼存在下进行。铜催化的对映选择性共轭添加仅在 2 小时内完成，以 87-97% 的产率和 90:10-99:1 的对映体比率 (er) 提供所需的硅烷。不需要使用质子源（例如，MeOH）；因此，可以获得合成通用的α-甲硅烷基硼烯醇化物。本协议的特殊用途，
• Enantioselective Michael Addition of Photogenerated <i>o</i>-Quinodimethanes to Enones Catalyzed by Chiral Amino Acid Esters
  作者：Xiaoqian Yuan、Shupeng Dong、Zhen Liu、Guibing Wu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00862

  日期：2017.5.5

  The first example of a photoexcitated amine-catalyzed process for asymmetric Michael addition of o-quinodimethanes to enones is described. In the presence of simple chiral amino acid esters, a variety of Michael adducts were generally obtained in good yields and excellent stereoselectivities. This strategy can be successfully applied to 3-substituted-2-cyclohexenones and provides an asymmetric access

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。
• Iodine‐Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of C–C δ‐Bonds: Difunctionalization of Dienones
  作者：Kai‐Xiang Feng、Qiao‐Yu Shen、Ai‐Bao Xia、Xing Zhang、Li‐Sha Huang、Zhong‐Yang Xu、Zhan‐Yu Zhou、Dan‐Qian Xu、Xiao‐Hua Du

  DOI：10.1002/ejoc.202000971

  日期：2020.9.22

  A new and efficient catalytic strategy that combines organocatalysis and iodine catalysis was first developed for the difunctionalization of dienone. The reaction employs molecular oxygen as the terminal oxidant, and proceeds under mild and metal‐free conditions. The approach results in 1,5‐diketo epoxides in moderate to high yields.

  结合有机催化和碘催化的新型高效催化策略首先被开发用于二烯酮的双官能化。该反应使用分子氧作为末端氧化剂，并在温和无金属的条件下进行。该方法可产生中等至高收率的1,5-二酮环氧化物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Allylic Amines via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Ming Zhou、Tang-Lin Liu、Min Cao、Zejian Xue、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol501421g

  日期：2014.7.3

  enantioselective asymmetric hydrogenation of cyclic dienamides catalyzed by an Rh-DuanPhos complex has been developed, which provides a readily accessible method for the synthesis of chiral cyclic allylic amines in excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The products are valuable chiral building blocks and could be easily transformed to multisubstituted cyclohexane derivatives.

  已经开发了由Rh-DuanPhos配合物催化的环状二烯酰胺的高度区域选择性和对映选择性不对称氢化反应，它为合成手性环状烯丙基胺具有出色的对映选择性（高达99％ee）提供了一种容易获得的方法。该产品是有价值的手性结构单元，可以轻松转化为多取代的环己烷衍生物。