2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester | 175020-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: N-Carbobenzyloxy-tyrosine, ethyl ester；ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 175020-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: HDKMHRCLLPAOCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORINIERE, J. L.;DANREE, B.;LEMOINE, J.;GUY, A., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 441-444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzyl 4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazinyl Carbonate asN-Protecting Reagent

  摘要：

  制备了一种新的活性碳酸酯——苄基4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪基碳酸酯（Z-DMT），发现它是一种有用的试剂，可将苄氧羰基引入胺类化合物中。由于Z-DMT既不稳定也不刺激，因此在实际应用中非常有用。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.66

文献信息

• Enzymatic syntheses of N-protected Leu-enkephalin and some oligopeptides in organic solvents
  作者：Yun-Hua Ye、Gui-Ling Tian、Guo-Wen Xing、Dong-Cheng Dai、Gang Chen、Chong-Xi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00737-6

  日期：1998.10

  Enzymatic syntheses of bioacitive pentapeptide, N-protected Leu-enkephalin and some other oligopeptides in organic solvents were studied. The stereoselectivity of the enzymatic reaction was examined by using racemic substrates. Different enzymes, solvent systems and protecting groups were compared. The importance of the essential water was addressed. The side chain of tyrosine was not protected during

  研究了生物活性五肽，N-保护的亮脑啡肽和其他一些寡肽在有机溶剂中的酶促合成。通过使用外消旋底物检查酶促反应的立体选择性。比较了不同的酶，溶剂系统和保护基。讨论了必需水的重要性。在所有酶促反应过程中，酪氨酸的侧链均未得到保护。在混合溶剂或有机溶剂中，通过木瓜蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶将P-DL-AlaOY（P = Z或Boc，YH或Me）和P-DL-TyrOEt与GlyNHNHPh偶联，以获得所需的光学纯产物PL-AlaGlyNHNHPh和PL-TyrGlyNHNHPh分别以良好的收率。两个甜味剂前体，ZAspXaaOR（XaaOR = PheOMe或AlaOcHex）通过嗜热菌中合成叔对戊醇和一些反应条件进行了优化以获得最佳收率。使用α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶作为催化剂，在二氯甲烷和叔戊醇中，研究了N-保护的亮脑啡肽ZTyrGlyGlyPheLeuOH的完全酶促合成。