stearoylamino-γ-butyrolactone | 479050-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: stearoylamino-γ-butyrolactone
• 英文别名: N-(2-Oxooxolan-3-YL)octadecanamide
• CAS: 479050-96-9
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₃
• 分子量: 367.572
• InChiKey: HGMDJDYXARRSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿：0.5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

群体感应是细菌用来控制基因表达以应对细胞密度增加的一种调节系统，这种调节过程表现为多种表型，如生物膜的形成和毒力因子的产生。协调的基因表达是通过产生、释放和检测称为自身诱导物的小分子信号来实现的。N-酰基化高丝氨酸内酯（AHL）是一种这类自诱导物，每种自诱导物通常由与高丝氨酸内酯连接的脂肪酸组成。调节细菌群体感应信号系统以抑制发病机制代表了一种新的传染病抗菌治疗方法。

AHL在酰基长度（C4-C18）、C3取代（氢、羟基或氧代）以及脂肪酸链中是否存在一个或多个碳-碳双键方面有所不同，这些差异赋予了LuxR家族转录调节因子对信号的特异性亲和力。C18-HSL是四种长酰基侧链AHL之一，由梅洛蒂根瘤菌（豆类M.sativa的一种固氮细菌共生体）中LuxI AHL合酶同源物SinI产生，参与群体感应信号传导。

C18-HSL和其他疏水性AHL倾向于定位在细菌细胞的相对亲脂性环境中，并且不能自由扩散到细胞膜上。长链N-酰基高丝氨酸内酯可以通过外排泵从细胞中输出，也可以通过细胞外外膜囊泡在通讯细胞之间运输。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基四氢呋喃-2-酮氢溴酸盐 生成 stearoylamino-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  KADZIYAMA, SIRO;TAXARA, TORAITI;TAMANO, AKIRA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ラクトン誘導体及びこれを含有する化粧料
  申请人：日本精化株式会社

  公开号：JP2016183178A

  公开（公告）日：2016-10-20

  【課題】毛髪のダメージやハリコシを改善する効果を有し、かつ、その効果を長期間発揮させることができる化合物の提供。【解決手段】例えば下記式で例示される、末端にラクトン構造を有するアルキルアミド（アルキレン）化合物を毛髪化粧料として使用する。さらに、塗布後に加熱処理を施すことで、ハリコシを大きく改善でき、また、洗浄を繰り返しても、ダメージ、ハリコシ改善の効果を持続されることができる。【選択図】なし

  【问题】提供一种具有改善头发损伤和弹性的化合物，并且能够长期发挥其效果。 【解决方案】例如，使用具有末端内酯结构的烷基酰胺（烷基烯）化合物作为头发化妆品。此外，通过施加加热处理，可以显著改善头发的弹性，并且即使重复清洗，也可以持续改善头发损伤和弹性的效果。 【选择图】无。
• KADZIYAMA, SIRO;TAXARA, TORAITI;TAMANO, AKIRA
  作者：KADZIYAMA, SIRO、TAXARA, TORAITI、TAMANO, AKIRA

  DOI：——

  日期：——