2,5-bis(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 2492-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis-<2-Chlor-phenyl>-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 2492-02-6
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00020712
• 分子量: 291.136
• InChiKey: HJRVKBPHIYZIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  441.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基脲嘧啶 、 2,5-bis(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARKAS L.; KEULER J.; WAMHOFF H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 7, 2566-2574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 盐酸肼 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2,5-bis(2-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的快速合成

  摘要：

  在微波辐射下，芳香酸与二盐酸肼在正磷酸和五氧化二磷的混合物中反应，可以快速制备许多对称的 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1081/scc-100103330

文献信息

• Design, synthesis, modelling studies and biological evaluation of 1,3,4-oxadiazole derivatives as potent anticancer agents targeting thymidine phosphorylase enzyme
  作者：Shalini Bajaj、Maushmi S. Kumar、Hussain Tinwala、Mayur YC

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104873

  日期：2021.6

  identified no signs of clinical toxicity was observed. The SARs study of synthesized derivatives revealed that the substitution of phenyl ring with electron withdrawing group at ortho position showed significant TP inhibitory activity compared to para substitution. The experimental data suggests that 1,3,4-oxadiazole with substituted phenyl can be taken as a lead for the design of efficient TP inhibitors

  设计并合成了一系列具有取代苯环的新型 1,3,4-恶二唑衍生物，目的是发现靶向胸苷磷酸化酶 (TP) 的新型抗癌药物。1,3,4-恶二唑衍生物在实验室中通过简单方便的方法合成。所有合成化合物的化学结构均通过 IR、1 H NMR 和质谱方法表征，并通过 MTT 方法评估对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。此外，TP 测定的结果确定 1,3,4-恶二唑分子部分通过抑制胸苷磷酸化显示出抗癌活性。TP 测定鉴定了SB8和SB9作为对两种细胞系都具有抗癌活性的潜在抑制剂。分子对接研究确认了分子在 TP 活性位点氨基酸残基处的取向和结合相互作用（PDB：1UOU）。化合物SB8在 5000 mg/kg 剂量下的急性毒性研究已确定未观察到临床毒性迹象。合成衍生物的非典研究表明，与在电子吸引性基团的苯基环的取代邻相比位置表明显著TP抑制活性对代换。实验数据表明，具有取代苯基的1
• Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with <i>t-</i>BuOOH as Oxidant
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13736408126236

  日期：2013.8

  Acid hydrazides or araldehyde N-acylhydrazones can be converted in good yields to, respectively, symmetrical or unsymmetrical, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles at 60 °C by a Bu₄NI-catalysed procedure which requires the presence of a base and 2.5 equiv. of t-butyl hydroperoxide.

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。
• SYNTHESIS OF 2,5-DISUBSTITUTED 1,3,4-OXADIAZOLES USING DRY MEDIA
  作者：M. Kidwai、R. Mohan

  DOI：10.1080/00304940309355855

  日期：2003.8

  in dry media under microwave irradiation. 1,3,4-Oxadiazoles have long been prepared from dihydrazides using various reagents such as thionyl chloride7, phosphorus pentoxide8 and phosphorus oxy~hloride;~ other methods that effect the reaction require heat and the use of acidic reagents.'O The present communication reports the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-0xadiazole from acids and hydrazine hydrate

  微波辅助固相合成的出现促进了有机过程的发展，提供了高产率的纯产品，并消除或最大限度地减少了有机溶剂的使用。2 没有溶剂 3 加上高产率和短反应时间使得这种方法对合成非常有吸引力！由于 1,3,4-恶二唑已被用作腐蚀 5 和原胶原 C-蛋白酶 6 抑制剂，因此认为在微波辐射下在干燥介质中合成取代的 1,3,4-0 恶二唑是值得的。长期以来，1,3,4-恶二唑是由二酰肼制备的，使用各种试剂，如亚硫酰氯 7、五氧化二磷 8 和三氯氧化磷；~影响反应的其他方法需要加热和使用酸性试剂。报告了 2,5-二取代 1,3 的合成，
• Reagent/Substituent Switching Approach for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole/1,3,4-Oxadiazoline and 1,2,4-Triazole Derivatives from N-Substituted Hydrazides
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Ashok Konala、Donala Janreddy、Chu-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600274

  日期：2016.8.18

  A metal‐free method for the synthesis of substituted 1,3,4‐oxadiazole/1,3,4‐oxadiazoline and 1,2,4‐triazole derivatives from a common starting material via reagent/substituent switching is reported. In the presence of 2‐fluoropyridine/triflic anhydride, 1,3,4‐oxadiazole derivatives were exclusively formed from N′‐tert‐butylhydrazides and 1,3,4‐oxadiazoline derivatives were produced from N‐phenylhydrazides

  报道了一种无金属方法，该方法通过试剂/取代基转换从一种常见的原料合成取代的1,3,4-恶二唑/ 1,3,4-恶二唑啉和1,2,4-三唑衍生物。在2-氟吡啶/三氟甲酸酐存在下，仅由N'-叔丁基酰肼形成1,3,4-恶二唑衍生物，由N-苯基酰肼产生1,3,4-恶二唑啉衍生物。另一方面，当使用吡啶/三氟甲酸酐时，1,2,4-三唑的盐是唯一的产品。
• A new synthesis of symmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570360433

  日期：1999.7

  Several new 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized in good yields by reaction of aromatic acids with hydrazine dihydrochloride in a mixture of orthophosphoric acid, phosphorus pentoxide and, in general, with addition of phosphorus oxychloride to the reaction mixture. The structures of new oxadiazoles derivatives were confirmed by analytical and spectral data.

  通过芳族酸与肼二盐酸盐在正磷酸，五氧化二磷的混合物中反应，以及通常在反应中加入三氯氧化磷，已经以高收率合成了几种新的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑混合物。通过分析和光谱数据证实了新的恶二唑衍生物的结构。