methyl 4-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-ethoxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-ethoxybutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 412.078
• InChiKey: HLKPIATXVPGPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-ethoxybutanoate 在 CHIRALCEL OJ-R, 5 mm,15x4.6 mm 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (3R)-4-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-ethoxybutanoate 、 methyl (3R)-4-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]-3-ethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  来自南海海绵Agelas sp。的抗真菌溴吡咯生物碱。

  摘要：

  六个新的溴代吡咯生物碱，longamides d-F（1 - 3），3- oxethyl -4- [1-（4,5- dibromopyrrole -2-基）-formamido] -丁酸甲基酯（4），2- oxethyl -3- [1-（4,5-二溴吡咯-2-基）-甲酰胺基]-丙酸甲酯（5）和9-氧乙基-穆卡那丁F（6），以及两种已知的代谢产物hanishin（7）和长酰胺B甲酯（8），是从南海海绵Agelas sp。外消旋混合物1 - 5，7和8得到解决成七个对对映体1A / 1B - 5A / 5B，通过使用Chiralcel OJ-RH色谱柱的HPLC分析，结果分别为7a / 7b和8a / 8b。根据光谱数据阐明了结构。（±）-1和（±）-2的每个对映体的绝对构型是通过相应的电子圆二色性（ECD）光谱的量子力学计算并分别使用CD激子手性法建立的，而通过将实验CD光谱与（-）- S-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.020