3-methyl-1-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate | 1262801-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-methyl-1-oxobutan-2-yl p-nitrobenzoate；(3-Methyl-1-oxobutan-2-yl) 4-nitrobenzoate；(3-methyl-1-oxobutan-2-yl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 1262801-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: BHHNJKGOCDYABE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate 、 苯甲醇 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到3-甲基丁酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  α-Aroyloxyaldehydes: scope and limitations as alternatives to α-haloaldehydes for NHC-catalysed redox transformations

  摘要：

  α-芳氧醛是一种容易制备且在桌面上稳定的合成中间体。它们在NHC促进的氧化还原酯化反应以及[4+2]环加成反应中作为α-卤醛的替代物的能力得到了描述。

  DOI：

  10.1039/c0cc02456b
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-O-(4-nitrobenzoyl)hydroxylamine hydrochloride 、 异戊醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-methyl-1-oxobutan-2-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-Aroyloxyaldehydes: scope and limitations as alternatives to α-haloaldehydes for NHC-catalysed redox transformations

  摘要：

  α-芳氧醛是一种容易制备且在桌面上稳定的合成中间体。它们在NHC促进的氧化还原酯化反应以及[4+2]环加成反应中作为α-卤醛的替代物的能力得到了描述。

  DOI：

  10.1039/c0cc02456b

文献信息

• Asymmetric NHC-Catalyzed Redox α-Amination of α-Aroyloxyaldehydes
  作者：James E. Taylor、David S. B. Daniels、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol402955f

  日期：2013.12.6

  (NHC)-catalyzed redox reaction of α-aroyloxyaldehydes with N-aryl-N-aroyldiazenes to form α-hydrazino esters with high enantioselectivity (up to 99% ee) is reported. The hydrazide products are readily converted into enantioenriched N-aryl amino esters through samarium(II) iodide mediated N–N bond cleavage.

  报道了通过 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 α-芳酰氧基醛与N-芳基-N-芳酰基二氮烯的氧化还原反应形成具有高对映选择性（高达 99% ee）的 α-肼基酯的不对称 α-胺化。通过碘化钐（II）介导的 N-N 键断裂，酰肼产物很容易转化为对映体富集的N-芳基氨基酯。
• α-Aroyloxyaldehydes: scope and limitations as alternatives to α-haloaldehydes for NHC-catalysed redox transformations
  作者：Kenneth B. Ling、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c0cc02456b

  日期：——

  α-Aroyloxyaldehydes are readily prepared bench stable synthetic intermediates. Their ability to act as α-haloaldehyde surrogates for NHC-promoted redox esterifications and in [4+2] cycloadditions is described.

  α-芳氧醛是一种容易制备且在桌面上稳定的合成中间体。它们在NHC促进的氧化还原酯化反应以及[4+2]环加成反应中作为α-卤醛的替代物的能力得到了描述。