hemateine | 475-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: hemateine
• 英文别名: hematein；Hematein；4,6a,9,10-tetrahydroxy-6,7-dihydroindeno[2,1-c]chromen-3-one
• CAS: 475-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: HNNSUZPWERIYIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  361.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2766 (rough estimate)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇
• LogP：
  0.560 (est)
• 碰撞截面：
  162.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DE3120000
• 海关编码：
  32030010
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

生物活性 Hematein 是苏木精的氧化产物，可用作染料。它是一种变构酪蛋白激酶 II 抑制剂（IC50 为 0.74 μM），能抑制 Akt/PKB Ser129 磷酸化、Wnt/TCF 途径并增加肺癌细胞的凋亡。

靶点

• CKII: 0.74 μM (IC50)
• Akt
• Wnt

体外研究 Hematein 在 A427 肺癌细胞中表现出以下活性：

• 浓度为 10-100 μM，作用 14 天时抑制细胞增殖。
• 浓度为 50 和 100 μM，作用 48 小时时诱导 A427 肺癌细胞凋亡。
• 同样在上述条件下抑制 CK2 特异性 Akt 磷酸化。

具体实验结果如下：

• 细胞活力测定

  • 细胞系：A427 (HTB-53) 细胞系
  • 浓度：10-100 μM
  • 培养时间：14 天
  • 结果：抑制了细胞增殖。

• 凋亡分析

  • 细胞系：A427 (HTB-53) 细胞系
  • 浓度：50 和 100 μM
  • 培养时间：48 小时
  • 结果：诱导 A427 肺癌细胞凋亡。

• Western blot 分析

  • 细胞系：A427 (HTB-53) 细胞系
  • 浓度：50 和 100 μM
  • 培养时间：48 小时
  • 结果：抑制了 CK2 特异性 Akt 磷酸化。

体内研究 Hematein 在 A427 肺癌细胞异种移植物中通过腹腔注射（50 mg/kg，每周两次共六周）表现出肿瘤生长抑制作用。

具体实验结果如下：

• 动物模型
  • 动物：6 周龄雌性无胸腺 BALB/c裸鼠
  • 给药剂量：50 mg/kg
  • 管理方式：腹腔注射，每周两次共六周
  • 结果：抑制 A427 肺癌细胞异种移植物的肿瘤生长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hemateine 在 zirconyl chloride 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 4,6a,9,10-Tetrahydroxy-6a,7-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromen-3-one; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT
  参考文献：
  名称：

  Roubani-Kalantzopoulou, Fani; Katsanos, Nicholas A., Zeitschrift fur physikalische Chemie (Neue Folge), 1986, vol. 149, p. 165 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6aS,11bR)-7,11b-Dihydro-indeno[2,1-c]chromene-3,4,6a,9,10-pentaol; compound with GENERIC INORGANIC NEUTRAL COMPONENT 在 氧气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成 hemateine
  参考文献：
  名称：

  Roubani-Kalantzopoulou, Fani; Katsanos, Nicholas A., Zeitschrift fur physikalische Chemie (Neue Folge), 1986, vol. 149, p. 165 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO DISSOLVED OXIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À DES OXYDES DISSOUS
  申请人：NATURAL EXTRACTION SYS LLC

  公开号：WO2021042001A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Various aspects of this patent document relate to compositions that comprise an anion that is the conjugate base of a hydrophobic molecule that has a pKa, for example, of at least 7 and no greater than 12. These compositions display improved properties when formulated to interact with an organism because the anions carry negative charges that allows them to both dissolve in water-miscible liquids and maximize their surface area. Interaction with an organism results in at least partial conversion of the anion into the hydrophobic molecule after which the hydrophobic molecule partitions out of a water-miscible liquid and into the organism.