Benzocyclophan | 64586-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Benzocyclophan
• 英文别名: Benzo<2.2>paracyclophan-ene；benzo<2.2>paracyclophane；Tetracyclo[12.2.2.28,11.02,7]icosa-1(16),2,4,6,8(20),9,11(19),14,17-nonaene
• CAS: 64586-13-6
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: HLRLLIQOJKICQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzocyclophan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 tetracyclo[12.2.2.28,11.02,7]icosa-1(16),2,4,6,8(20),9,11(19),14,17-nonaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Arene synthesis by extrusion reaction. 12 Chemistry of dibenzo[2.2]paracyclophane and its related compounds. Evidence for the existence of a cyclophyne intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a025
• 作为产物：
  描述：

  13lambda6,16lambda6-Dithiatetracyclo[16.2.2.28,11.02,7]tetracosa-1(20),2,4,6,8(24),9,11(23),18,21-nonaene 13,13,16,16-tetraoxide 生成 Benzocyclophan
  参考文献：
  名称：

  VOEGTLE F.; GRUETZE J., ANGEW. CHEM. , 1975, 87, NO 15, 543-544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of [2.2]Paracyclophan-enes — a Matrix-Isolation Study
  作者：Ralph Marquardt、Wolfram Sander、Thomas Laue、Henning Hopf

  DOI：10.1002/jlac.199619961214

  日期：1996.12

  respectively. The IR and UV/Vis spectra are compared with p-xylylene and the benzyl radical as models for a quinoid or diradicaloid structure. The absence of an ESR signal reveals a singlet ground state for these compounds. Remarkable is a sharp absorption in the red part of the visible spectrum which is not observed in the case of p-xylylene or the benzyl radical. The electronic structure can be

  在氩气中于10 K分离的[2.2]对环环烯（3）和苯并[2.2]对环环烯（4）的紫外线光解导致乙醇桥的裂解和化合物5和8的形成， 分别。的IR和UV / Vis光谱与比较p -xylylene和苄基作为模型醌型或diradicaloid结构。没有ESR信号揭示了这些化合物的单重态基态。显着的是在可见光谱的红色部分有明显的吸收，这在对亚二甲苯基或苄基的情况下没有观察到。可以将电子结构描述为具有大量双自由基特征的喹诺酮。
• Arene synthesis by extrusion reaction. Part 8. Synthesis of 1,2:7,8-dibenzo[2.2]paracyclophane and 1,2-benzo-7,8-naphtho[2.2]paracyclophane
  作者：Chin Wing Chan、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/ja00302a037

  日期：1985.8
• Roth, Wolfgang R.; Hopf, Henning; De Meijere, Arnim, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2141 - 2154
  作者：Roth, Wolfgang R.、Hopf, Henning、De Meijere, Arnim、Hunold, Frank、Boerner, Sabine、Neumann, Martin、Wasser, Thorsten、Szurowski, Joerg、Mlynek, Cornelia

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, CHIN, WING;WONG, H. N. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4790-4791
  作者：CHAN, CHIN, WING、WONG, H. N. C.

  DOI：——

  日期：——
• JACOBSON N.; BOEKELHEIDE V., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1978, 90, NO 1, 49-50
  作者：JACOBSON N.、 BOEKELHEIDE V.

  DOI：——

  日期：——