6-(4-chlorobutyl)-4-(phenylthio)-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one | 1301264-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chlorobutyl)-4-(phenylthio)-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorobutyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydropyridin-6-one；2-(4-chlorobutyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydropyridin-6-one
• CAS: 1301264-22-1
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₃S₂
• 分子量: 450.022
• InChiKey: PEEGFFBPJSCYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorobutyl)-4-(phenylthio)-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 trans-1-hydroxy-2-(phenylthio)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of trans-5,6-Dihydropyridinones

  摘要：

  高效合成了 C-5 位含有杂原子（Br、OH）的反式-5,6-二氢吡啶酮。通过形成(±)-反式-1-羟基喹嗪-4-酮，还完成了(±)-表喹酰胺和(±)-荷包牡丹碱 223G 的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258415
• 作为产物：
  描述：

  3-thiophenyl-3-sulfolene 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-chlorobutyl)-4-(phenylthio)-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of trans-5,6-Dihydropyridinones

  摘要：

  高效合成了 C-5 位含有杂原子（Br、OH）的反式-5,6-二氢吡啶酮。通过形成(±)-反式-1-羟基喹嗪-4-酮，还完成了(±)-表喹酰胺和(±)-荷包牡丹碱 223G 的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258415

文献信息

• Stereospecific Synthesis of trans-5,6-Dihydropyridinones
  作者：Shang-Shing Chou、Tsung-Han Yang、Wan-Shiuan Wu、Tzu-Han Chiu

  DOI：10.1055/s-0030-1258415

  日期：2011.3

  An efficient synthesis of trans-5,6-dihydropyridinones bearing a heteroatom (Br, OH) at C-5 has been achieved. The formal synthesis of (±)-epiquinamide and (±)-homopumiliotoxin 223G has also been accomplished through the formation of (±)-trans-1-hydroxyquinolizidin-4-one.

  高效合成了 C-5 位含有杂原子（Br、OH）的反式-5,6-二氢吡啶酮。通过形成(±)-反式-1-羟基喹嗪-4-酮，还完成了(±)-表喹酰胺和(±)-荷包牡丹碱 223G 的正式合成。