3,4,8,4'-tetramethylpsoralen | 17231-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4,8,4'-tetramethylpsoralen
• 英文别名: 3,5,6,9-tetramethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；3,4,4',8-Tetramethyl-psoralen；3,5,6,9-tetramethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 17231-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• mdl: MFCD01881207
• 分子量: 242.274
• InChiKey: HTWWGBVBMFKAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3,4,8,4'-tetramethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的设计、合成和抗真菌活性

  摘要：

  已经设计并合成了一系列具有不同取代基的线性呋喃香豆素。它们的结构通过 1H-NMR 光谱、高分辨率质谱 (EI-MS)、IR 和 X 射线单晶衍射证实。在体外评估了所有目标化合物对根瘤菌、灰葡萄孢、黑链格孢、玉米赤霉、黄瓜炭疽和链格孢叶斑病的抗真菌活性，浓度为 100 μg/mL，部分设计化合物显示出潜在的抗真菌活性。化合物 3a (67.9%) 表现出比对照 Osthole (66.1%) 更高的对抗灰葡萄孢的活性。此外，化合物 4b (62.4%) 表现出与 Osthole (69.5%) 对立枯丝核菌相同的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules22101672

文献信息

• Photobiological properties of 3-psoralenacetic acids
  作者：Lisa Dalla Via、Giovanni Marzaro、Alessandra Mazzoli、Adriana Chilin、Giorgia Miolo

  DOI：10.1039/c5pp00210a

  日期：2015.11

  peculiar mechanism of action consisting of a decarboxylation step before exerting their photobiological activity. The most active compound 2 is able to induce a noteworthy photocytotoxic effect, with GI50 values being submicromolar on human tumor cell lines and no effect in the dark. The involvement of DNA photoaddition after UVA light-mediated decarboxylation and ROS formation is responsible for its biological

  合成并研究了一些4,8-二甲基-3-补骨脂乙酸。所有设计的补骨脂酸在呋喃环上带有烷基或环烷基取代基。这些补骨脂素乙酸被证明是一类新型的补骨脂素衍生物，其特征在于有趣的光生物学特性。在3位的羧基可用于赋予亲水性，这似乎不利于经典的插入DNA，这可能是由于与大分子负表面的排斥性相互作用。然而，由于新的衍生物具有独特的作用机理，该特殊的作用机理包括在发挥其光生物活性之前进行的脱羧步骤，因此它们具有显着的光抗增殖活性。活性最高的化合物2能够诱导显着的光细胞毒性作用，GI 50值对人肿瘤细胞系具有亚微摩尔浓度，而在黑暗中则无作用。UVA光介导的脱羧和ROS形成后DNA光加成的参与为其生物学活性负责，如比较脱羧类似物的活性谱所证明。但是，其他生物靶标似乎也参与了光氧化损伤，例如蛋白质。因此，化合物2可以被视为前药，在没有UVA光的情况下没有活性，但在特定的辐射下被激活，从而防止了非选择性的副作用，并为光化学疗法中有用的药物开辟了新的前景。